4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(tetrahydrofuran-3-yl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane | 2222997-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(tetrahydrofuran-3-yl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[4-(oxolan-3-yl)phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 2222997-41-1
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₃
• 分子量: 274.168
• InChiKey: QXPKQZVQHKLIPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢呋喃 、 4-碘苯硼酸频哪酯 在 isopropoxy(phenyl)silane 、 锰 、 iron(III) 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptadionate 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二甲基磷杂环戊烷)苯(1,5-环辛二烯)三氟甲磺酸铑(I) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-tetrahydrofuran-2-ylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane 、 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(tetrahydrofuran-3-yl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铁镍双催化：烯烃功能化和四元中心形成的新引擎

  摘要：

  烯烃加氢芳基化在有机化学的两个基本构件（烯烃和芳环）之间形成碳-碳键。在没有电子偏压或导向基团的情况下，只有弗里德尔-克拉夫茨反应才允许芳烃以马尔可夫尼科夫选择性与烯烃接合以生成季碳。然而，碳阳离子的中间性阻碍了缺电子芳烃的使用，包括路易斯碱性杂环。在这里，我们报道了一种高度马尔可夫尼科夫选择性、双催化烯烃加氢芳基化，它可以容忍任何电子特征的芳烃和杂芳烃。氢原子转移控制支化产物的形成，芳烃卤化指定芳环上的连接点。单、二、三和四取代的烯烃产生马尔可夫尼科夫产物，包括非应变环内的季碳。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05868