5-deoxy-D-arabinono-1,4-lactone | 82838-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-deoxy-D-arabinono-1,4-lactone
• 英文别名: (3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 82838-46-8
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 132.116
• InChiKey: JYHWQRJRDKSSIF-JJYYJPOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.35
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-D-arabinono-1,4-lactone 在 phosphorus pentoxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-deoxy-2,3-bis-O-methoxymethyl-D-arabinonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  格列多巴胺（格列巴汀抗生素的核心结构）的合成方法

  摘要：

  肽合成方法首先被用来合成格列脲抗生素的核心结构格列胺（2），但是在模型研究中，所有尝试都无法环化线性前体10。然后开发了一种NN键裂解方法来构建glidobamine（2）的环骨架。根据该策略设计了一个新的综合计划，并综合了两个必要的构造块19和32。因此，已经确定了通往2的路线。在合成右侧结构单元（方案6）时，遇到了竞争性内酯化的麻烦。最终，这个问题通过使用一个强大的电子吸收基团得以解决（31）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86557-1
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-5-deoxy-D-arabinono-1,4-lactone 在 镍 、 calcium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-deoxy-D-arabinono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  The preparation of some bromodeoxy- and dibromodideoxy-pentonolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82222-3

文献信息

• A Straightforward Access to 5-Deoxy-D-arabinono-1,4-lactone, a Versatile Intermediate in the Lauraceae Lactones Syntheses
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Yoshinori Masatsugu

  DOI：10.1246/bcsj.58.3629

  日期：1985.12

  5-Deoxy-d-arabinono-1,4-lactone (2) was synthesized by a RuO4-catalyzed oxidative cleavage of 6-deoxyglucal diacetate (5d), derived from d-glucal triacetate (3), followed by alkaline hydrolysis and acidic work-up.

  5-Deoxy-d-arabinono-1,4-lactone (2) 是通过 RuO4 催化氧化裂解 6-deoxyglucal diacetate (5d) 合成的，6-deoxyglucal diacetate 来自 d-glucal triacetate (3)，然后进行碱性水解和酸性处理。
• Sasaki, Sci. Rep. Tohoku Univ., Ser. 1: Phys., Chem., Astron., 1958, vol. 42, p. 35
  作者：Sasaki

  DOI：——

  日期：——
• Sasaki, Nippon Kagaku Zasshi, <hi>1957</hi>, vol. 78, p. 1464
  作者：Sasaki

  DOI：——

  日期：——