2-[2-[(2-methyl-2-propyl)thio]ethyl]-thiophene | 1395923-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-[2-[(2-methyl-2-propyl)thio]ethyl]-thiophene
• 英文别名: 2-(2-Tert-butylsulfanylethyl)thiophene
• CAS: 1395923-87-1
• 化学式: C₁₀H₁₆S₂
• 分子量: 200.369
• InChiKey: IVIFDFXNHYEPJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 、 叔丁基硫醇 在 indium (III) iodide 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2-[2-[(2-methyl-2-propyl)thio]ethyl]-thiophene
  参考文献：
  名称：

  Single-Step Thioetherification by Indium-Catalyzed Reductive Coupling of Carboxylic Acids with Thiols

  摘要：

  Direct thioetherification from a variety of aromatic carboxylic acids and thiols using a reducing system combined with InBr3 and 1,1,3,3-teramethyldisiloxane (TMDS) in a one-pot procedure is demonstrated. It was also found that a system combined with InI3 and TMDS underwent thioetherification of aliphatic carboxylic acids with thiols.

  DOI：

  10.1021/ol302109v

文献信息

• Indium-catalyzed reductive three-component coupling reaction of aliphatic/aromatic carboxylic acids with t-butyl mercaptan leading to unsymmetrical dialkyl sulfides
  作者：Norio Sakai、Shunsuke Yoshimoto、Takahiro Miyazaki、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.001

  日期：2016.7

  An InI3–TMDS (1,1,3,3-tetramethyldisiloxane) reducing system efficiently catalyzed a sequential three-component coupling of aliphatic carboxylic acids, aromatic carboxylic acids, and t-butyl mercaptan (t-butylthiol), to produce unsymmetrical dialkyl sulfides. With this reducing system, t-butyl mercaptan became a new source of sulfidation via an alkyl t-butyl sulfide that functioned as the reaction

  InI 3 -TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）还原系统有效催化脂肪族羧酸，芳族羧酸和叔丁基硫醇（叔丁基硫醇）的三组分顺序偶联，从而生成不对称的二烷基硫化物。通过该还原体系，叔丁基硫醇通过用作反应中间体的烷基叔丁基硫醚成为新的硫化来源。