1,5-dideoxy-1,5-imino-3,4-di-O-p-methoxybenzyl-N-propynyl-D-glucitol | 1235554-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-dideoxy-1,5-imino-3,4-di-O-p-methoxybenzyl-N-propynyl-D-glucitol
• 英文别名: (3S,4R,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-prop-2-ynylpiperidin-3-ol
• CAS: 1235554-92-3
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₆
• 分子量: 441.524
• InChiKey: FQHRVIKUONXBTE-ZFFYZDHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dideoxy-1,5-imino-3,4-di-O-p-methoxybenzyl-N-propynyl-D-glucitol 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 生成 N-(3-prop-1-ynyl)-1-deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学合成用于化合物库生成的N-炔丙基氨基糖支架

  摘要：

  我们已经开发了一种N-炔丙基亚氨基糖的有效合成方法，可用于面向多样性的文库开发。通过普通的结晶中间体，哌啶和氮杂环丙烷支架都可以制备成具有炔烃官能团，从而可以通过与叠氮化物的反应进行进一步的精制。

  DOI：

  10.1071/ch09426
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,5-dideoxy-1,5-imino-3,4-di-O-p-methoxybenzyl-N-propynyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学合成用于化合物库生成的N-炔丙基氨基糖支架

  摘要：

  我们已经开发了一种N-炔丙基亚氨基糖的有效合成方法，可用于面向多样性的文库开发。通过普通的结晶中间体，哌啶和氮杂环丙烷支架都可以制备成具有炔烃官能团，从而可以通过与叠氮化物的反应进行进一步的精制。

  DOI：

  10.1071/ch09426

文献信息

• Synthesis of N-Propargyl Iminosugar Scaffolds for Compound Library Generation using Click Chemistry
  作者：Brendan L. Wilkinson、Laurent F. Bornaghi、Marie Lopez、Peter C. Healy、Sally-Ann Poulsen、Todd A. Houston

  DOI：10.1071/ch09426

  日期：——

  We have developed an efficient synthesis of N-propargyl iminosugars for use in diversity-oriented library development. Through a common, crystalline intermediate both piperidine and azepane scaffolds can be prepared with an alkyne functional group, allowing for further elaboration through reaction with azides.

  我们已经开发了一种N-炔丙基亚氨基糖的有效合成方法，可用于面向多样性的文库开发。通过普通的结晶中间体，哌啶和氮杂环丙烷支架都可以制备成具有炔烃官能团，从而可以通过与叠氮化物的反应进行进一步的精制。