4-methoxy-N-[(2S)-2-(2-methylpropyl)-4-oxo-2,3-dihydropyridin-1-yl]benzamide | 1236310-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-[(2S)-2-(2-methylpropyl)-4-oxo-2,3-dihydropyridin-1-yl]benzamide
• CAS: 1236310-00-1
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: PONOHSWGWHGPND-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 4-methoxy-N'-(3-methylbutylidene)benzohydrazide 在 C₁₅H₂₄ClNO₂Si 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-N-(2-isobutyl-4-oxo-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl)-4-methoxybenzamide 、 4-methoxy-N-[(2S)-2-(2-methylpropyl)-4-oxo-2,3-dihydropyridin-1-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  硅路易斯酸与酰基hydr和Danishefsky二烯的高度对映选择性形式的Aza-Diels-Alder反应

  摘要：

  硅路易斯酸3可有效促进酰基hydr与Danishefsky的二烯的高度对映选择性环加成反应（正式的aza-Diels-Alder反应）。反应在环境温度下进行15分钟，并以高收率和高对映选择性生产产物。在绝对立体化学诱导的意义上，已经观察到显着的溶剂依赖性逆转。该方法已应用于神经激肽1受体拮抗剂casopitant的高效和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.036

文献信息

• Highly enantioselective formal aza-Diels–Alder reactions with acylhydrazones and Danishefsky's diene promoted by a silicon Lewis acid
  作者：Sharon K. Lee、Uttam K. Tambar、Nicholas R. Perl、James L. Leighton

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.036

  日期：2010.6

  Silicon Lewis acid 3 is effective for the promotion of highly enantioselective cycloaddition reactions of acylhydrazones with Danishefsky's diene (formal aza-Diels–Alder reactions). The reactions are conducted at ambient temperature for 15 min, and produce the products in good yield and with high levels of enantioselectivity. A remarkable solvent-dependent reversal in the sense of absolute stereochemical

  硅路易斯酸3可有效促进酰基hydr与Danishefsky的二烯的高度对映选择性环加成反应（正式的aza-Diels-Alder反应）。反应在环境温度下进行15分钟，并以高收率和高对映选择性生产产物。在绝对立体化学诱导的意义上，已经观察到显着的溶剂依赖性逆转。该方法已应用于神经激肽1受体拮抗剂casopitant的高效和立体选择性合成。