3β,17β-Dihydroxy-5α-androstan-16-one | 10458-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,17β-Dihydroxy-5α-androstan-16-one
• 英文别名: 5α-androstane-3β,17β-diol-16-one；3β,17β-Dihydroxy-5α-androstan-16-on；3β,17β-Dihydroxy-16-oxo-androstan；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-3,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-one
• CAS: 10458-45-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: QHSZSKZLCCRGLJ-NNCXNHCTSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-195 °C
• 沸点：
  454.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,17β-Dihydroxy-5α-androstan-16-one 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β,17β-Dihydroxy-16,17-seco-5α-androstano-16,17-lactone
  参考文献：
  名称：

  Huffman et al., Journal of Biological Chemistry, 1952, vol. 196, p. 367,371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  16β-hydroxy-5α-androstan-17-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3β,17β-Dihydroxy-5α-androstan-16-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific 1,2-hydride shift in the rearrangement of 16.BETA.-hydroxy-17-oxo steroids to 17.BETA.-hydroxy-16-ones with acid and base.

  摘要：

  当16β-羟基-5α-雄甾烷-17-酮（2a）及其16α-氘代衍生物（2a-16-d）分别用硫酸或氢氧化钠处理时，化合物2a重排为17β-羟基-16-氧代异构体（3a），并在16位显示出显著的动力学氘同位素效应（kH/kD= 4.5或3.0）。从化合物2a-16-d获得的产物3a在C-17上保留了16-65%的氘，而在反应过程中没有观察到来自底物的同位素显著损失。同位素标记实验表明，酮醇重排主要涉及分子内的1, 2-氢迁移，并且在上述条件下，化合物3a的16-氧代功能优先在C-17位而不是C-15位发生烯醇化。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4763

文献信息

• Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectral data of steroidal vicinal ketols and related compounds
  作者：Darío Doller、Eduardo G. Gros

  DOI：10.1016/0039-128x(91)90077-9

  日期：1991.4

  Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra for 31 3 beta-hydroxy and acetoxy androstane derivatives bearing vicinal oxygenated functions at ring D with and without oxygenated functions at C-6 are reported. Relative substituent effects are discussed.

  报道了在环D处具有邻位氧化功能的31 3β-羟基和乙酰氧基雄烷衍生物的碳-13核磁共振光谱，在C-6处具有和不具有氧化功能。讨论了相对的取代基效应。
• Autoxidation vs Hydrolysis in 16α-Acyloxy Steroids
  作者：Barbora Slavíková、Alexander Kasal、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1135/cccc19991125

  日期：——

  Some enolizable α-hydroxy ketones are extremely susceptible to oxidation with traces of air in a reaction vessel. Autoxidation can be used in synthesis of oxo acids or diacids and their derivatives. Yet alkaline hydrolysis of the substrate is possible though under strictly air-free conditions.

  一些可发酵的α-羟基酮在反应容器中受到微量空气氧化的影响非常容易。自氧化可以用于合成羧酸或二酸及其衍生物。然而，底物的碱性水解在严格无空气条件下也是可能的。
• Immunomodulatory steroids, in particular the hemihydrate of 16.alpha.-bromoepiandrosterone
  申请人：Hollis-Eden Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1422234A2

  公开（公告）日：2004-05-26

  A compound having the structure and said compound can be used for the preparation of a medicament for the enhancement of the numbers or activity of neutrophils or dendritic cells in a human or a primate having or susceptible to developing an innate immune suppression condition.

  具有以下结构的化合物 和所述化合物可用于制备提高人类或灵长类动物中性粒细胞或树突状细胞数量或活性的药物，这些动物患有或易患先天性免疫抑制病症。
• RAPID EVAPORATIVE IONISATION MASS SPECTROMETRY ("REIMS") AND DESORPTION ELECTROSPRAY IONISATION MASS SPECTROMETRY ("DESI-MS") ANALYSIS OF BIOPSY SAMPLES
  申请人：Micromass UK Limited

  公开号：EP3570315A2

  公开（公告）日：2019-11-20

  A mass and/or ion mobility spectrometry method is disclosed comprising providing a biopsy sample; generating first analyte ions from a first position on said biopsy sample at a first time, and generating second analyte ions from a second different position on said biopsy sample at a second different time; and analysing said analyte ions.

  本发明公开了一种质谱和/或离子迁移谱方法，包括提供活检样本；在第一时间从所述活检样本的第一位置产生第一分析离子，在第二时间从所述活检样本的第二不同位置产生第二分析离子；以及分析所述分析离子。
• DESORPTION ELECTROSPRAY IONISATION MASS SPECTROMETRY ("DESI-MS") AND DESORPTION ELECTROFLOW FOCUSING IONISATION ("DEFFI-MS") ANALYSIS OF BIOLOGICAL SAMPLES ON SWABS
  申请人：Micromass UK Limited

  公开号：EP3800657A1

  公开（公告）日：2021-04-07

  A method is disclosed comprising providing a biological sample on a swab 900, directing a spray of charged droplets onto a surface of the swab 900 in order to generate a plurality of analyte ions, and analysing the analyte ions.

  本发明公开了一种方法，包括在拭子 900 上提供生物样本，将带电液滴喷射到拭子 900 的表面以产生多个分析物离子，以及分析分析物离子。