N-benzyl-2-diazo-N-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)acetamide | 1235985-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: N-benzyl-2-diazo-N-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-diazo-N-(oxan-2-ylmethyl)acetamide
• CAS: 1235985-05-3
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂
• 分子量: 273.335
• InChiKey: ONKAPINYXMOHSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-diazo-N-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)acetamide 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  远程C吗？H功能化：使用N ？O Moiety作为获得1,5-和1,7-C稀有物的原子经济系链？H插入

  摘要：

  博士Ñ  ø：铑催化的分子内Ç  ħ插入与diazocompounds，这是由烷氧基胺系留，得到1,5-和稀有1,7-插入的产品（参见方案; BN =苄基）。所得到的N-  Ô系绳是C下不受影响 ħ插入反应条件，并可以很容易地切割或转化为各种功能。所述N个的还原 O部分控制无环的立体化学。

  DOI：

  10.1002/anie.201000160
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(benzyl((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)amino)-2-diazo-3-oxopropanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到N-benzyl-2-diazo-N-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  远程C吗？H功能化：使用N ？O Moiety作为获得1,5-和1,7-C稀有物的原子经济系链？H插入

  摘要：

  博士Ñ  ø：铑催化的分子内Ç  ħ插入与diazocompounds，这是由烷氧基胺系留，得到1,5-和稀有1,7-插入的产品（参见方案; BN =苄基）。所得到的N-  Ô系绳是C下不受影响 ħ插入反应条件，并可以很容易地切割或转化为各种功能。所述N个的还原 O部分控制无环的立体化学。

  DOI：

  10.1002/anie.201000160

文献信息

• Remote CH Functionalization: Using the NO Moiety as an Atom-Economical Tether to Obtain 1,5- and the Rare 1,7-CH Insertions
  作者：Jingxin Wang、Bogdan Stefane、Deana Jaber、Jacqueline A. I. Smith、Christopher Vickery、Mouhamed Diop、Herman O. Sintim

  DOI：10.1002/anie.201000160

  日期：2010.5.25

  Dr. NO: Rhodium‐catalyzed intramolecular CH insertion with diazocompounds, which are tethered by alkoxyamines, afforded 1,5‐ and the rare 1,7‐insertion products (see scheme; Bn=benzyl). The resulting NO tether is unaffected under the CH insertion reaction conditions and it can be readily cleaved or transformed into various functionalities. The reduction of the NO moiety controls acyclic stereochemistry

  博士Ñ  ø：铑催化的分子内Ç  ħ插入与diazocompounds，这是由烷氧基胺系留，得到1,5-和稀有1,7-插入的产品（参见方案; BN =苄基）。所得到的N-  Ô系绳是C下不受影响 ħ插入反应条件，并可以很容易地切割或转化为各种功能。所述N个的还原 O部分控制无环的立体化学。