N-[(3aS,4R,7aS)-2,2-dimethyl-7-oxo-4,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl]-1,3-benzodioxole-5-carboxamide | 1227873-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-[(3aS,4R,7aS)-2,2-dimethyl-7-oxo-4,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl]-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 1227873-57-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₆
• 分子量: 331.325
• InChiKey: PLCGZMKHSCGCCR-WKPIXPDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到N-[(3aS,4R,7aS)-2,2-dimethyl-7-oxo-4,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl]-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  应用氮丙啶的氧化和区域选择性开环合成（+）-Lycoricidine

  摘要：

  已经描述了高度立体选择性的（+）-吗啉基全合成。该合成的主要特征是一锅消除，然后进行烯丙基化反应，闭环易位，立体选择性氮丙啶形成，Dess-Martin高碘烷和硅胶介导的氮丙啶氧化性开环反应以形成α，β-不饱和酮（烯丙基胺）和分子内Heck环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol100755v

文献信息

• Synthesis of (+)-Lycoricidine by the Application of Oxidative and Regioselective Ring-Opening of Aziridines
  作者：J. S. Yadav、G. Satheesh、Changalvala V. S. R. Murthy

  DOI：10.1021/ol100755v

  日期：2010.6.4

  A highly stereoselective total synthesis of (+)-lycoricidine has been described. The salient features of this synthesis are the one-pot elimination followed by allylation reaction, ring-closing metathesis, stereoselective aziridine formation, Dess−Martin periodinane, and silica gel mediated oxidative ring-opening of aziridine to form α,β-unsaturated ketone (allyl amine) and intramolecular Heck cyclization

  已经描述了高度立体选择性的（+）-吗啉基全合成。该合成的主要特征是一锅消除，然后进行烯丙基化反应，闭环易位，立体选择性氮丙啶形成，Dess-Martin高碘烷和硅胶介导的氮丙啶氧化性开环反应以形成α，β-不饱和酮（烯丙基胺）和分子内Heck环化反应。