(3S,4S,5R,6S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,5-dimethyl-6-trimethylsiloxy-1-octene | 159378-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R,6S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,5-dimethyl-6-trimethylsiloxy-1-octene
• CAS: 159378-86-6
• 化学式: C₁₉H₄₂O₂Si₂
• 分子量: 358.712
• InChiKey: DXLPBXRLJCUAMW-MHORFTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,5-dimethyl-6-trimethylsiloxy-1-octene 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 生成 (2RS,3RS,4RS,5RS)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethyl-5-trimethylsiloxyheptanal 、 (2RS,3RS,4RS,5SR)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethyl-5-trimethylsiloxyheptanal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Alcohols, XLV:¹Recent Developments in the Generation of the Stereotriad "D"

  摘要：

  在合成多酮衍生天然产物的过程中，立体三聚体 D 一直是最难以获得的结构单元。许多从事此类工作的研究小组都针对这一看似简单的结构单元提出了独创的方法。最流行的方法是生成一个包含三元组 D 的所有立体中心的结构单元。我们在此介绍自己获得这种构筑基块的途径，它基于甲基丙烯醛的对映选择性羰基硼化反应，然后是非对映选择性氢硼化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25537
• 作为产物：
  描述：

  (1Z,3RS,4RS)-1-chloro-4-hydroxy-3,5-dimethyl-1,5-hexadiene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 氨 、 双氧水 、 sodium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 (3S,4S,5R,6S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,5-dimethyl-6-trimethylsiloxy-1-octene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Alcohols, XLV:¹Recent Developments in the Generation of the Stereotriad "D"

  摘要：

  在合成多酮衍生天然产物的过程中，立体三聚体 D 一直是最难以获得的结构单元。许多从事此类工作的研究小组都针对这一看似简单的结构单元提出了独创的方法。最流行的方法是生成一个包含三元组 D 的所有立体中心的结构单元。我们在此介绍自己获得这种构筑基块的途径，它基于甲基丙烯醛的对映选择性羰基硼化反应，然后是非对映选择性氢硼化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25537