4-(4-(2-甲氧基苯基)哌嗪-1-基)丁酸乙酯 | 101740-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-(4-(2-甲氧基苯基)哌嗪-1-基)丁酸乙酯
• 中文别名: 1-哌嗪丁酸,4-(2-甲氧苯基)-,乙基酯
• 英文名称: ethyl 4-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)butanoate
• 英文别名: ethyl 4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]butanoate；1-<3-Aethoxycarbonyl-propyl>-4-<2-methoxy-phenyl>-piperazin；1-(3-Aethoxycarbonyl-propyl)-4-(2-methoxy-phenyl)-piperazin
• CAS: 101740-02-7
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₃
• 分子量: 306.405
• InChiKey: YKLQBLKVUBQMLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176-177 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(2-甲氧基苯基)哌嗪-1-基)丁酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型的芳基哌嗪基链烷酸的苯胺和苄基酰胺衍生物作为5-HT1A / 5-HT7受体拮抗剂和磷酸二酯酶4/7抑制剂，具有认知和抗抑郁活性。

  摘要：

  设计了一个新的ω-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基）链烷酸的苯胺和苄基酰胺衍生物作为5-HT 1A / 5-HT 7受体配体和磷酸二酯酶PDE4B / PDE7A抑制剂的组合库基于结构的药物设计方法。在体外的33种新合成的化合物（研究7 - 39）使我们能够确定22作为最有希望的多官能5-HT 1A / 5-HT 7受体拮抗剂（5-HT 1A ķ我 = 8纳米，ķ b  = 0.04 nM； 5-HT 7 K i  = 451 nM，K b = 460 nM）具有PDE4B / PDE7A抑制活性（PDE4B IC 50  = 80.4μM; PDE7A IC 50  = 151.3μM）。化合物22具有很好的被动穿透生物膜的能力和较高的体外代谢稳定性。此外，在大鼠行为测试中，对22种药理作用的评估表明其具有认知和抗抑郁特性。在新型对象识别测试中， 剂量为3 mg / kg（ip）的化

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112437
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 、 4-溴丁酸乙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到4-(4-(2-甲氧基苯基)哌嗪-1-基)丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  作为5-HT7受体配体的新型喹唑啉酮衍生物。

  摘要：

  5-HT（7）受体拮抗剂在动物模型中产生了抗抑郁样作用，并且5-HT（7）受体参与了其他病理生理机制，例如温度调节，学习和记忆以及睡眠，这一点已被各种研究重点介绍。作为我们发现新型5-HT（7）受体拮抗剂的工作之一，我们在此报告喹唑啉酮文库1的5-HT（7）受体的合成和结合亲和力，该库设计有各种取代基（X，Y，R（1）和R（2））在芳香环上和不同的碳链长度。合成了喹唑啉酮文库1的总共85种化合物，并通过放射性配体结合测定法对5-HT（7）受体获得了所有合成化合物的结合亲和力。在85种化合物中，24种化合物显示出非常好的结合亲和力，IC（50）值低于100 nM。IC（50）值低于100 nM的化合物主要具有o-OMe或o-OEt作为R（2）取代基。具有最佳结合亲和力的化合物为1-68，其中IC（50）值为12 nM。在体内动物研究中，某些合成的化合物在小鼠的强迫游泳试验中确实具有抗抑郁活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.049

文献信息

• Compositions, Synthesis, And Methods Of Using Piperazine Based Antipsychotic Agents
  申请人：Bhat Laxminarayan

  公开号：US20090298819A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention provides novel piperazine derivatives which can be advantageously used for treating schizophrenia and related psychoses such as acute manic, bipolar disorder, autistic disorder and depression.

  本发明提供了一种新颖的哌嗪衍生物，可以优势地用于治疗精神分裂症和相关精神病，如急性躁狂、双相情感障碍、自闭症和抑郁症。
• Compositions, Synthesis, and Methods of Using Quinolinone Based Atypical Antipsychotic Agents
  申请人：Bhat Laxminarayan

  公开号：US20080293736A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present invention provides novel quinolinone derivatives which can be advantageously used for treating schizophrenia and related psychoses such as acute manic, bipolar disorder, autistic disorder, and depression.

  本发明提供了新型喹诺酮衍生物，可以有效用于治疗精神分裂症及相关精神病，如急性躁狂症、双相情感障碍、自闭症和抑郁症。
• N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-4-phenyl-1-piperazinealkylamide derivatives, and therapeutic use thereof as 5-HT7 receptor ligands
  申请人：Leopoldo Marcello

  公开号：US20070117811A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  A series of N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-4-aryl-1-piperazinealkylamides was prepared and their affinity for serotonin 5-HT 7 , 5-HT 1A , and 5-HT 2A receptors was measured using in vitro binding assays. In relation to 5-HT 7 receptor affinity, receptor binding studies indicated that: (i) the optimal alkyl chain length was five methylenes; (ii) an unsubstituted 1,2,3,4-tetrahydronaphthalenyl nucleus was selected for further substitutions; and (iii) the substitution pattern of the aryl ring linked to the piperazine ring played a significant role. Several compound with high affinity for 5-HT 7 receptors were identified. Among them, 4-(2-methoxyphenyl)-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1-piperazinehexanamide (28), 4-(2-acetylphenyl)-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1-piperazinehexanamide (34), 4-(2-methylthiophenyl)-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1-piperazinehexanamide (44), 4-(2-hydroxyphenyl)-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1-piperazinehexanamide (46), 4-(2-methylphenyl)-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1-piperazinehexanamide (49) were assayed for the 5-HT 7 receptor mediated relaxation of substance P-induced guinea-pig ileum contraction. Compounds 28, 44, and 49 behaved as full agonists, compound 34 as a partial agonist, whereas derivative 46 acted as an antagonist.

  一系列N-(1,2,3,4-四氢萘基)-4-芳基-1-哌嗪烷基酰胺被制备，并利用体外结合实验测定它们对5-HT7、5-HT1A和5-HT2A受体的亲和力。关于5-HT7受体亲和力，受体结合研究表明：(i) 最佳的烷基链长度为五个亚甲基；(ii) 选择未取代的1,2,3,4-四氢萘基核进行进一步取代；(iii) 与哌嗪环相连的芳基环的取代模式起着重要作用。鉴定了几种对5-HT7受体具有高亲和力的化合物。其中，4-(2-甲氧基苯基)-N-(1,2,3,4-四氢萘基)-1-哌嗪己酰胺（28）、4-(2-乙酰基苯基)-N-(1,2,3,4-四氢萘基)-1-哌嗪己酰胺（34）、4-(2-甲硫基苯基)-N-(1,2,3,4-四氢萘基)-1-哌嗪己酰胺（44）、4-(2-羟基苯基)-N-(1,2,3,4-四氢萘基)-1-哌嗪己酰胺（46）、4-(2-甲基苯基)-N-(1,2,3,4-四氢萘基)-1-哌嗪己酰胺（49）被用于评估对5-HT7受体介导的物质P诱导的豚鼠回肠收缩的松弛作用。化合物28、44和49表现为全激动剂，化合物34表现为部分激动剂，而衍生物46表现为拮抗剂。
• COMPOSITIONS, SYNTHESIS, AND METHODS OF UTILIZING QUINAZOLINEDIONE DERIVATIVES
  申请人：Bhat Laxminarayan

  公开号：US20100222359A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention provides quinazolinedione derivatives which can be advantageously used for treating schizophrenia and related psychoses such as acute manic, bipolar disorder, autistic disorder, depression and dementia.

  本发明提供了喹唑啉二酮衍生物，可优势地用于治疗精神分裂症和相关精神病，如急性躁狂、双相障碍、自闭症、抑郁症和痴呆症。
• Compositions, synthesis, and methods of using quinolinone based atypical antipsychotic agents
  申请人：Reviva Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08247420B2

  公开（公告）日：2012-08-21

  The present invention provides novel quinolinone derivatives which can be advantageously used for treating schizophrenia and related psychoses such as acute manic, bipolar disorder, autistic disorder, and depression.

  本发明提供了一种新型的喹诺酮衍生物，可以优势地用于治疗精神分裂症和相关的精神病，如急性躁狂、双相障碍、孤独症和抑郁症。