4-fluoro-N-methyl-2-phenylsulfanylbenzamide | 1233541-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-fluoro-N-methyl-2-phenylsulfanylbenzamide
• CAS: 1233541-59-7
• 化学式: C₁₄H₁₂FNOS
• 分子量: 261.32
• InChiKey: UBQXWYOMJIADDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-difluoro-N-methylbenzamide 、 sodium thiophenolate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到4-fluoro-N-methyl-2-phenylsulfanylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  2,4-二卤代芳族化合物在S N Ar取代中的邻位选择性。与阴离子亲核试剂的反应

  摘要：

  亲核加成的有机阴离子与卤素的芳族化合物既定位邻位和对位，以活化基团在各种溶剂中进行了研究。在大多数情况下，基材显示出对邻位取代的强烈偏好。提出了激活依赖于基团的配位的证据，这有助于在非极性溶剂中非常高的邻位选择性。这也驱动了这些溶剂中的总反应速率，并且与极性溶剂产生的速率增加幅度几乎相同。帕拉-通过在质子传递溶剂中使用冠醚可最大程度地提高产品的性能。总体而言，溶剂作用与与胺类亲核试剂的相应反应有很大不同，这主要是由于过渡态中存在的电荷不同以及亲核试剂的溶剂化所致。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.124

文献信息

• Ortho-selectivity in SNAr substitutions of 2,4-dihaloaromatic compounds. Reactions with anionic nucleophiles
  作者：Michael D. Wendt、Aaron R. Kunzer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.124

  日期：2010.6

  in a variety of solvents. Substrates showed strong preferences for ortho substitution in most cases. Evidence is presented for activating group-dependent coordination, which contributes to very high ortho-selectivity in nonpolar solvents. This also drives the overall reaction rate in these solvents, and is of close to the same magnitude of rate increase derived from polar solvents. para-Products are

  亲核加成的有机阴离子与卤素的芳族化合物既定位邻位和对位，以活化基团在各种溶剂中进行了研究。在大多数情况下，基材显示出对邻位取代的强烈偏好。提出了激活依赖于基团的配位的证据，这有助于在非极性溶剂中非常高的邻位选择性。这也驱动了这些溶剂中的总反应速率，并且与极性溶剂产生的速率增加幅度几乎相同。帕拉-通过在质子传递溶剂中使用冠醚可最大程度地提高产品的性能。总体而言，溶剂作用与与胺类亲核试剂的相应反应有很大不同，这主要是由于过渡态中存在的电荷不同以及亲核试剂的溶剂化所致。