(E)-2-bromo-2-phenyl-1-phenylselenoethylene | 26704-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-bromo-2-phenyl-1-phenylselenoethylene
• 英文别名: [(E)-2-bromo-2-phenylethenyl]selanylbenzene
• CAS: 26704-35-8
• 化学式: C₁₄H₁₁BrSe
• 分子量: 338.105
• InChiKey: ZWMQRYVLGNZTBL-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在水介质中炔烃的有机硒介导的区域和立体选择性碘硒烯化：易于获得（E）-β-碘烯基硒化物

  摘要：

  已经开发了一种在温和条件下使用市售分子碘（I 2）和二有机亚硒化硒化物为起始原料的简单炔烃简单有效的碘硒烯化的方法。可以使用多种炔烃，以良好至优异的产率以及具有高的区域和立体选择性而无需任何保护基团地提供（E）-β-碘链烯基硒化物。

  DOI：

  10.1039/c9ob00524b

文献信息

• A Convenient Synthetic Method of β-Bromo Alkenyl Phenyl Selenides by the Reaction of Alkynes with Diphenyl Diselenide and Copper(II) Bromide
  作者：Yutaka Nishiyama、Haruko Ohnishi、Masako Iwamoto、Noboru Sonoda

  DOI：10.1080/10426501003772177

  日期：2010.5.27

  allowed to react with diphenyl diselenide in the presence of copper(II) bromide, bromophenylselenation of the carbon–carbon triple bond smoothly proceeded to give the corresponding β-bromo alkenyl phenyl selenides in moderate to good yields. Similarly, chlorophenylselenation of alkynes occurred by the use of copper(II) chloride as a copper salt giving β-chloro alkenyl phenyl selenides in good yields.

  当炔烃在溴化铜 (II) 存在下与二苯基二硒化物反应时，碳-碳三键的溴苯基硒化顺利进行，以中等至良好的产率得到相应的 β-溴烯基苯基硒化物。类似地，炔烃的氯苯基硒化是通过使用氯化铜 (II) 作为铜盐而发生的，从而以良好的产率得到 β-氯烯基苯基硒化物。