(Z)-3-(4-chloroanilino)-3-methylsulfanyl-1-phenylprop-2-en-1-one | 76369-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-chloroanilino)-3-methylsulfanyl-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 76369-26-1
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNOS
• 分子量: 303.812
• InChiKey: IXHYQEQCBKMLAE-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-chloroanilino)-3-methylsulfanyl-1-phenylprop-2-en-1-one 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到3-(4-chlorophenylamino)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Balu; Bhat; Ila, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 2, p. 250 - 255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUMAR A.; AGGARWAL V.; ILA H.; JUNJAPPA H., SYNTHESIS, 1980, NO 9, 748-751

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of α-Oxoketene-<i>N,S</i>-arylaminoacetals with Vilsmeier Reagents:  An Efficient Route to Highly Functionalized Quinolines and Their Benzo/Hetero-Fused Analogues
  作者：P. K. Mahata、C. Venkatesh、U. K. Syam Kumar、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1021/jo034053l

  日期：2003.5.1

  efficient, and regioselective synthesis of functionalized quinolines through Vilsmeier cyclization of a variety of alpha-oxoketene-N,S-anilinoacetals has been reported. The cyclization is found to be facile with N,S-acetals bearing strongly activating groups on aniline, whereas yields of quinolines are moderate in other cases. The reaction could also be extended for the synthesis of substituted tricyclic

  据报道，通过多种α-氧代草酮-N，S-苯胺基缩醛的Vilsmeier环化，可以简单，高效且区域选择性地合成官能化的喹啉。发现在苯胺上带有强活化基团的N，S-乙缩醛易于环化，而在其他情况下，喹啉的产率适中。通过进行Vilsmeier反应，该反应还可扩展用于合成取代的三环苯并[h]喹啉，吡啶并[2,3-h]喹啉，4,7-二苯基菲咯啉和四环喹[8,7-h]喹啉分别衍生自1-萘胺，间苯二胺，邻苯二胺和1,5-二氨基萘的N，S-缩醛。对一些新合成的喹啉进行进一步转化，得到2-un取代的（Raney-Ni /乙醇），quinoline-5，通过连续的m-CPBA氧化成相应的（2-甲基磺酰基）喹啉，将8-醌（NBS / H（2）SO（4））或2-烷基/芳基氨基喹啉，然后用适当的胺取代。同样，在微波辐射下用水合肼环化一些2-甲硫基-3-苯甲酰基喹啉，可得到相应的取代和稠合的吡唑并[3,4-b]喹啉，收率很高，而TBTH
• Synthesis of novel functionalized hydroxyiminoimines by direct nitrosation of β-thio-β-amino-α,β- unsaturated ketones and their further transformations: new general syntheses for imidazole, quinoxaline, and thiazole derivatives
  作者：Azizur-Rahman Azizur-Rahman、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1039/c39840000430

  日期：——

  New general methods for the synthesis of imidazole (3), (10), quinoxaline (6), and thiazole (9) derivatives have been developed from the corresponding novel functionalized 1,2-hydroxyiminoimines (2), (5), and (8) obtained by direct nitrosation of β-thio-β-amino-α,β-unsaturated ketones with nitrosyl chloride.

  已从相应的新型功能化1,2-羟基亚氨基亚胺（2），（5）和（）合成了合成咪唑（3），（10），喹喔啉（6）和噻唑（9）衍生物的新通用方法。8）通过用亚硝酰氯将β-硫代-β-氨基-α，β-不饱和酮直接亚硝化而获得。
• A Novel and Convenient Synthesis of 2-Amino-4-(<i>N</i>-alkyl-<i>N</i>-arylamino)-pyrimidines using Polarized Ketene<i>S,S</i>- and<i>S,N</i>-Acetals
  作者：A. Kumar、V. Aggarwal、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1980-29200

  日期：——
• Purkayastha, M L; Chandrasekharam, M; Ila, H, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 7, p. 646 - 650
  作者：Purkayastha, M L、Chandrasekharam, M、Ila, H、Junjappa, H

  DOI：——

  日期：——