(2S,3S,4S,5S,E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5,9-dihydroxy-2,4-dimethylnon-7-en-3-yl p-methoxybenzoate | 1224892-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S,E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5,9-dihydroxy-2,4-dimethylnon-7-en-3-yl p-methoxybenzoate
• 英文别名: [(E,2S,3S,4S,5S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5,9-dihydroxy-2,4-dimethylnon-7-en-3-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 1224892-95-8
• 化学式: C₃₅H₄₆O₆Si
• 分子量: 590.832
• InChiKey: ACEBOAOYSLYFPE-XYERRUSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5,9-dihydroxy-2,4-dimethylnon-7-en-3-yl p-methoxybenzoate 、 苯甲醛二甲缩醛 在 七氧化二铼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以38%的产率得到(2S,3S,4S)-1-hydroxy-2-methyl-4-((2S,4S,6R)-2-phenyl-6-vinyl-1,3-dioxan-4-yl)pentan-3-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  铼催化烯丙醇转座中的区域和立体控制

  摘要：

  已经开发了基于铼催化的羟基导向的、高度区域和立体选择性的烯丙醇转座。该方法适用于将缩醛直接异构化为热力学优选的异构体，只要羟基之一是烯丙基的。该方法将扩大铼催化醇转座用于复杂分子合成的范围。

  DOI：

  10.1021/ja101673v
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以44.7 mg的产率得到(2S,3S,4S,5S,E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5,9-dihydroxy-2,4-dimethylnon-7-en-3-yl p-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  铼催化烯丙醇转座中的区域和立体控制

  摘要：

  已经开发了基于铼催化的羟基导向的、高度区域和立体选择性的烯丙醇转座。该方法适用于将缩醛直接异构化为热力学优选的异构体，只要羟基之一是烯丙基的。该方法将扩大铼催化醇转座用于复杂分子合成的范围。

  DOI：

  10.1021/ja101673v

文献信息

• Regio- and Stereocontrol in Rhenium-Catalyzed Transposition of Allylic Alcohols
  作者：Aaron T. Herrmann、Tatsuo Saito、Craig E. Stivala、Janine Tom、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja101673v

  日期：2010.5.5

  group-directed, highly regio- and stereoselective transposition of allylic alcohols based on rhenium catalysis has been developed. The method is suitable for a direct isomerization of acetals into the thermodynamically preferred isomer as long as one of the hydroxyl groups is allylic. This method will expand the scope of rhenium-catalyzed alcohol transpositions for complex molecule synthesis.

  已经开发了基于铼催化的羟基导向的、高度区域和立体选择性的烯丙醇转座。该方法适用于将缩醛直接异构化为热力学优选的异构体，只要羟基之一是烯丙基的。该方法将扩大铼催化醇转座用于复杂分子合成的范围。