(1R,8R,10R,11R)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-4,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-2(6)-en-5-ol | 379692-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,8R,10R,11R)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-4,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-2(6)-en-5-ol
• 英文别名: (1R,8R,10R,11R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-methyl-4,7-dioxatricyclo[6.2.1.02,6]undec-2(6)-en-5-ol
• CAS: 379692-80-5
• 化学式: C₂₄H₃₆O₆Si
• 分子量: 448.632
• InChiKey: UEIFNAQUBSQMCO-HRCDGWGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8R,10R,11R)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-4,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-2(6)-en-5-ol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 MS 4 Angstroem 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到(1R,8R,10R,11R)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-4,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-2(6)-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于碳水化合物的合成方法，用于单端孢霉烯。从d-半乳糖合成维鲁卡罗的双环BC核

  摘要：

  通过分子内的醛-烯丙基锡烷反应，由d-半乳糖制备了一种高级的双环BC中间体，可用于维鲁卡罗的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01366-1
• 作为产物：
  描述：

  [(1'R,3'R,5'R,6'R,8'R)-6'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8'-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2,5'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-4,4'-2-oxabicyclo[3.2.1]octane]-3'-yl]methanol 在 calcium hydroxide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 MS 4 Angstroem 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,8R,10R,11R)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-4,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-2(6)-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于碳水化合物的合成方法，用于单端孢霉烯。从d-半乳糖合成维鲁卡罗的双环BC核

  摘要：

  通过分子内的醛-烯丙基锡烷反应，由d-半乳糖制备了一种高级的双环BC中间体，可用于维鲁卡罗的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01366-1