(7R*,9R*)-2-Methyltricyclo<7.3.0.03,7>dodeca-1,3-diene | 119795-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: (7R*,9R*)-2-Methyltricyclo<7.3.0.03,7>dodeca-1,3-diene
• 英文别名: (7R^*,9R^*)-2-Methyltricyclo<7.3.0.0^3,7>dodeca-1,3-diene；(7R^*,9R^*)-2-Methyltricyclo[7.3.0.0^3,7]dodeca-1,3-diene
• CAS: 119795-93-6
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: JSBMFMKKDHHNQU-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(Cyclopent-1'-en-1'-yl)-1-methyl-1,2,6-heptatriene 以 异辛烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(7R*,9R*)-2-Methyltricyclo<7.3.0.03,7>dodeca-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  一种对映选择性中心-轴-中心手性元素转移过程导致 (+)-sterpurene 的简明合成：乙烯基丙二烯亚砜的分子内 Diels-Alder 反应

  摘要：

  作为二烯组分的乙烯基丙二烯亚砜 19 的分子内狄尔斯-阿尔德 (IMDA) 反应在室温下以快速和立体选择性的方式发生，以良好的产率得到三环 20。亚砜 19 环化{大约}比相应的碳氢化合物 15a 快 140 倍。还表明，连接乙烯基丙二烯和乙烯基的系链上的偕二甲基取代仅使环化速率加快了 {大约} 2.6 倍。用苯亚磺酰氯处理富含对映异构体的二烯炔丙醇 6 得到乙烯亚砜 4，其以高度对映选择性和非对映选择性方式环化，得到旋光三环亚砜 5。亚砜 5 分两步转化为新型倍半萜真菌代谢物 (+)- sterpurene，从而建立其绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ja00192a033