2,9-dibenzyl-4-((tert-butyldimethylsilanyl)oxymethyl)-2,9-diaza-spiro[5.5]undecan-1-one | 1396762-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,9-dibenzyl-4-((tert-butyldimethylsilanyl)oxymethyl)-2,9-diaza-spiro[5.5]undecan-1-one
• CAS: 1396762-82-5
• 化学式: C₃₀H₄₄N₂O₂Si
• 分子量: 492.777
• InChiKey: HYECPLNUUSGXRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dibenzyl-4-((tert-butyldimethylsilanyl)oxymethyl)-2,9-diaza-spiro[5.5]undecan-1-one 在 盐酸 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 (2-benzyl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  内酰胺的螺旋融合吡咯烷，哌啶和羟吲哚支架

  摘要：

  描述了三类新型螺-稠合的吡咯烷，哌啶和二氢吲哚杂环骨架的权宜之路。符合“三个规则”的这些三维框架得到了适当的保护，可以进行位点选择操作和功能化。探索了不同的底物控制模式，可以实现良好至极好的非对映选择性，并且无需使用其他手性试剂或催化剂。所开发的概念适用于（±）-coerulescine和（±）-horsfiline的简短正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol302176z
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)piperidin-2-one 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 氧气 、 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.22h， 生成 2,9-dibenzyl-4-((tert-butyldimethylsilanyl)oxymethyl)-2,9-diaza-spiro[5.5]undecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  内酰胺的螺旋融合吡咯烷，哌啶和羟吲哚支架

  摘要：

  描述了三类新型螺-稠合的吡咯烷，哌啶和二氢吲哚杂环骨架的权宜之路。符合“三个规则”的这些三维框架得到了适当的保护，可以进行位点选择操作和功能化。探索了不同的底物控制模式，可以实现良好至极好的非对映选择性，并且无需使用其他手性试剂或催化剂。所开发的概念适用于（±）-coerulescine和（±）-horsfiline的简短正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol302176z