(3R,4E,6S)-1,7-diphenyl-3-(prop-2'-enoylamino)-6-methoxymethoxyhept-4-ene | 1337534-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4E,6S)-1,7-diphenyl-3-(prop-2'-enoylamino)-6-methoxymethoxyhept-4-ene
• 英文别名: N-[(E,3R,6S)-6-(methoxymethoxy)-1,7-diphenylhept-4-en-3-yl]prop-2-enamide
• CAS: 1337534-13-0
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₃
• 分子量: 379.499
• InChiKey: ICNOJLVKHOFVSV-NHAHDSLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4E,6S)-1,7-diphenyl-3-(prop-2'-enoylamino)-6-methoxymethoxyhept-4-ene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 以83%的产率得到(5R)-5-phenethyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  官能控制的γ-和δ-内酰胺立体控制合成的新通用方法†

  摘要：

  已开发出一种新的灵活的方法，用于立体选择性合成取代的1 H-吡咯-2（5 H）-one和3,6-dihydro-1 H-吡啶-2-酮。一般策略是在螯合控制下采用立体选择性还原一系列α，β-不饱和酮，得到相应的烯丙基醇。超载重排以安装关键的C–N键，然后转化为丙-2-烯酰基或丁-3-烯酰基衍生物，并且闭环易位反应产生目标不饱和γ-和δ-内酰胺。这些化合物作为结构单元的合成效用已通过（-）-coniine的N- Boc衍生物的制备得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c1ob05833a
• 作为产物：
  描述：

  (4E,6S)-1,7-diphenyl-3-(2',2',2'-trichlomethylcarbonylamino)-6-methoxymethoxyhept-4-ene 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3R,4E,6S)-1,7-diphenyl-3-(prop-2'-enoylamino)-6-methoxymethoxyhept-4-ene 、 (3S,4E,6S)-1,7-diphenyl-3-(prop-2'-enoylamino)-6-methoxymethoxyhept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  官能控制的γ-和δ-内酰胺立体控制合成的新通用方法†

  摘要：

  已开发出一种新的灵活的方法，用于立体选择性合成取代的1 H-吡咯-2（5 H）-one和3,6-dihydro-1 H-吡啶-2-酮。一般策略是在螯合控制下采用立体选择性还原一系列α，β-不饱和酮，得到相应的烯丙基醇。超载重排以安装关键的C–N键，然后转化为丙-2-烯酰基或丁-3-烯酰基衍生物，并且闭环易位反应产生目标不饱和γ-和δ-内酰胺。这些化合物作为结构单元的合成效用已通过（-）-coniine的N- Boc衍生物的制备得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c1ob05833a