| 1620017-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• CAS: 1620017-33-5
• 化学式: C₂₉H₂₃NO₃
• 分子量: 433.507
• InChiKey: GPCQFIRAZDCRNA-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-(4-(4-hydroxystyrene)phenyl)-(4-formylphenyl)-(4-phenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  A fluorescent probe for intracellular cysteine overcoming the interference by glutathione

  摘要：

  半胱氨酸（Cys）在真核细胞的许多生理过程中发挥着重要作用，因此检测细胞中的半胱氨酸具有重要意义。然而，谷胱甘肽（GSH）、同型半胱氨酸、N-乙酰-L-半胱氨酸和其他硫醇极大地阻碍了 Cys 的检测。尤其是谷胱甘肽，由于其在细胞内的浓度较高（1-10 mM），会对细胞内 Cys（30-200 μM）的检测产生强烈干扰。本研究提出了一种用于检测 Cys 的离体荧光探针（HOTA）。该探针对细胞内 Cys 的检测具有出色的灵敏度和令人满意的选择性：加入 200 μM Cys 后，探针（10 μM）的荧光强度增强了 117 倍，检测限为 13.47 μM，低于细胞内 Cys 的浓度；该探针还能选择性地检测 30-200 μM 半胱氨酸，而不是 1-10 mM 谷胱甘肽。因此，使用探针 HOTA 进行了细胞成像实验。此外，硫醇阻断和 GSH 合成抑制实验的结果证实，细胞内发射主要来自 Cys 与 HOTA 之间的相互作用。

  DOI：

  10.1039/c4ob00382a
• 作为产物：
  描述：

  4-二苯胺基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A fluorescent probe for intracellular cysteine overcoming the interference by glutathione

  摘要：

  半胱氨酸（Cys）在真核细胞的许多生理过程中发挥着重要作用，因此检测细胞中的半胱氨酸具有重要意义。然而，谷胱甘肽（GSH）、同型半胱氨酸、N-乙酰-L-半胱氨酸和其他硫醇极大地阻碍了 Cys 的检测。尤其是谷胱甘肽，由于其在细胞内的浓度较高（1-10 mM），会对细胞内 Cys（30-200 μM）的检测产生强烈干扰。本研究提出了一种用于检测 Cys 的离体荧光探针（HOTA）。该探针对细胞内 Cys 的检测具有出色的灵敏度和令人满意的选择性：加入 200 μM Cys 后，探针（10 μM）的荧光强度增强了 117 倍，检测限为 13.47 μM，低于细胞内 Cys 的浓度；该探针还能选择性地检测 30-200 μM 半胱氨酸，而不是 1-10 mM 谷胱甘肽。因此，使用探针 HOTA 进行了细胞成像实验。此外，硫醇阻断和 GSH 合成抑制实验的结果证实，细胞内发射主要来自 Cys 与 HOTA 之间的相互作用。

  DOI：

  10.1039/c4ob00382a