[(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[[(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-(2-cyanoethoxy)-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-(2-cyanoethoxy)-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-3-yl]oxy-(2-cyanoethoxy)-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] 4-oxopentanoate | 1220905-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[[(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-(2-cyanoethoxy)-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-(2-cyanoethoxy)-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-3-yl]oxy-(2-cyanoethoxy)-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 1220905-64-5
• 化学式: C₈₀H₁₀₂N₁₇O₂₈P₃Si₂
• 分子量: 1898.88
• InChiKey: DHKYITZROJVRDW-GOMMJAJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.63
• 重原子数：
  130
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  587
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  37

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-O-DMTr-rA(Bz)po(CNE)dTpo(CNE)rA(Bz)po(CNE)dT-3'-O-Lev 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到[(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[[(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-(2-cyanoethoxy)-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-(2-cyanoethoxy)-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-3-yl]oxy-(2-cyanoethoxy)-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Convergent Solution Phase Synthesis of Chimeric Oligonucleotides by a 2+2 and 3+3 Phosphoramidite Strategy

  摘要：

  利用 2+2 和 3+3 策略，通过磷酰胺方法分别合成了嵌合寡核苷酸四聚体和六聚体。聚合合成的概念为合成更长的嵌合寡核苷酸（如小干扰 RNA 寡核苷酸）提供了一条有效的途径，而不会造成 n - 1 或更短的失败。这种方法为临床试验和商业用途的高纯度寡核苷酸的规模化合成提供了一种高效、经济的途径。

  DOI：

  10.1071/ch09298