Benzene, 1-methoxy-4-(3-phenyl-2-propenyl)- | 20442-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: Benzene, 1-methoxy-4-(3-phenyl-2-propenyl)-
• 英文别名: 1-cinnamyl-4-methoxybenzene；(Z)-1-methoxy-4-(3-phenyl-2-propen-1-yl)benzene；(Z)-1-phenyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-propene；4-cis-cinnamyl-anisole；4-cis-Cinnamyl-anisol；cis-1-Phenyl-3-anisyl-propen
• CAS: 20442-73-3；35856-80-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: YOQSGGRAQLYWLP-YVMONPNESA-N

物化性质

• 熔点：
  31.6-32.5 °C
• 沸点：
  220 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropene 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在镍和光氧化还原催化下，烯基卤化物与4-苄基-1,4-二氢吡啶的交叉偶联反应与E的Z异构化

  摘要：

  镍和光氧化还原催化剂的组合已实现了烯基卤化物与4-烷基-1,4-二氢吡啶作为烷基化试剂的交叉偶联反应。带有烷基和芳基取代基的烯基卤化物是可用的。特别是，在使用芳基取代的烯基卤化物时，交叉偶联反应与烯烃的E到Z异构化有关。因此，产品的Z异构体是主要产品。本策略提供了一种新颖的合成方法来控制烯烃周围的立体化学。

  DOI：

  10.1002/asia.201801542

文献信息

• Iron-Catalyzed Grignard Cross-Couplings with Allylic Methyl Ethers or Allylic Trimethylsilyl Ethers
  作者：Chika Seto、Takeshi Otsuka、Yoshiki Takeuchi、Daichi Tabuchi、Takashi Nagano

  DOI：10.1055/s-0036-1591774

  日期：2018.6

  We have found that cross-coupling between aryl Grignard reagents and allylic methyl ethers proceeded well in the presence of a catalytic amounts of Fe(acac)3 to afford the corresponding allylic substitution products in good yields. Under the same conditions, allylic trimethylsilyl ethers also reacted with Grignard reagents to give the corresponding cross-coupling products.

  我们发现芳基格氏试剂和烯丙基甲基醚之间的交叉偶联在催化量的 Fe(acac)3 存在下进行得很好，以良好的产率提供相应的烯丙基取代产物。在相同条件下，烯丙基三甲基甲硅烷基醚也与格氏试剂反应，得到相应的交叉偶联产物。
• Heck Transformations of Biological Compounds Catalyzed by Phosphine-Free Palladium
  作者：Stanisława Tarnowicz-Ligus、Anna Trzeciak

  DOI：10.3390/molecules23092227

  日期：——

  methods leading to functionalized biologically active compounds is described. Two alternative pathways based on Heck-type reactions, employing iodobenzene or phenylboronic acid, were elaborated for the arylation of eugenol and estragole. Cinnamyl alcohol was efficiently transformed to saturated arylated aldehydes in reaction with iodobenzene using the tandem arylation/isomerization sequential process. The

  描述了功能化生物活性化合物的合成方法的开发和优化。阐述了两种基于 Heck 型反应的替代途径，使用碘苯或苯基硼酸，用于丁子香酚和草蒿脑的芳基化。使用串联芳基化/异构化连续过程，肉桂醇与碘苯反应，有效转化为饱和芳基化醛。肉桂醇与苯基硼酸的芳基化主要生成不饱和醇，而饱和醛的收率要低得多。催化反应是使用简单的无磷钯前体和水作为共溶剂进行的，尽可能遵循绿色化学规则。
• Incorporation of PdCl ₂ P ₂ Complexes in Ni‐MOF for Catalyzing Heck Arylation of Functionalized Olefins
  作者：Stanisława Tarnowicz‐Ligus、Adam Augustyniak、Anna M. Trzeciak

  DOI：10.1002/ejic.201900618

  日期：2019.10.31

  Two palladium complexes of a PdCl2P2 type with P = tri(1‐piperidinyl)phosphine (Pd‐1) and triphenylphosphine (Pd‐2) were successfully immobilized on [Ni8(OH)4(OH2)2(L)6]n (Ni‐MOF) material [L=4,4′‐(benzene‐1,4‐diyldiethyne‐2,1‐diyl)bis(1‐H‐pyrazole)] to form Pd@Ni‐MOF composites. The presence of big octahedral cavities in the Ni‐MOF structure (2.4 nm) enabled incorporation of PdCl2P2 molecules inside

  将PdCl 2 P 2类型的P =三（1-哌啶基）膦（Pd-1）和三苯膦（Pd-2）的两个钯配合物成功固定在[Ni 8（OH）4（OH 2）2（L ）6 ] n（Ni-MOF）材料[L = 4,4'-（苯-1,4-二基二乙炔-2,1-二基）双（1-H-吡唑）]形成Pd @ Ni-MOF复合材料。Ni-MOF结构（2.4 nm）中存在大的八面体腔使PdCl 2 P 2的掺入成为可能通过物理化学测量和计算机模拟证实，Ni-MOF内部存在分子。Pd @ Ni-MOF复合材料可通过碘代苯催化雌二醇芳基化，其效率要高于不含MOF的相应PdCl 2 P 2化合物。PhB（OH）2对丁子香酚进行的丙烯酸化意外地导致了以醚为主要产物的形成。这可以通过在反应条件下原位形成的Cu @ MOF催化剂的主要活性来解释。
• Photoredox‐ and Nickel‐Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes with 4‐Alkyl‐1,4‐dihydropyridines: Ligand‐Controlled Regioselectivity
  作者：Yulin Zhang、Yoshiaki Tanabe、Shogo Kuriyama、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/chem.202200727

  日期：2022.6.27

  Dual photoredox- and nickel-catalyzed hydroalkylation of terminal alkynes with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines under visible light irradiation to afford Markovnikov or anti-Markovnikov-type alkylated alkenes in good-to-high yields has been achieved, in which the regioselectivity of the products was effectively controlled by coordination ligands for nickel catalysts. With [Ir(Fppy)3] (Fppy=3,5-difluor

  在可见光照射下，末端炔烃与 4-烷基-1,4-二氢吡啶的双重光氧化还原和镍催化加氢烷基化，以良好至高的产率获得了马尔科夫尼科夫或反马尔科夫尼科夫型烷基化烯烃，其中镍催化剂的配位体有效地控制了产物的区域选择性。以 [Ir(Fppy) 3 ] (Fppy=3,5-difluoro-2-(2-pyridyl)phenyl) 作为光氧化还原催化剂，使用 [NiCl 2 (dtbbpy)] (dtbbpy=4,4'-di- tert -丁基-2,2'-联吡啶）或NiCl 2  ⋅ 6 H 2 O作为镍催化剂分别导致马尔科夫尼科夫型或反马尔科夫尼科夫型产物的选择性形成。
• Ligand-Controlled Cobalt-Catalyzed Regiodivergent Alkyne Hydroalkylation
  作者：Yan Li、Deguang Liu、Lei Wan、Jun-Yang Zhang、Xi Lu、Yao Fu

  DOI：10.1021/jacs.2c06279

  日期：2022.8.3

  Regiodivergent alkyne hydroalkylation to generate different isomers of an alkene from the same alkyne starting material would be beneficial; however, it remains a challenge. Herein, we report a ligand-controlled cobalt-catalyzed regiodivergent alkyne hydroalkylation. The sensible selection of bisoxazoline (L1) and pyridine–oxazoline (L8) ligands led to reliable and predictable protocols that provided

  区域发散的炔烃加氢烷基化以从相同的炔烃原料产生不同的烯烃异构体将是有益的；然而，这仍然是一个挑战。在此，我们报告了一种配体控制的钴催化区域发散炔烃加氢烷基化。双恶唑啉 ( L1 ) 和吡啶-恶唑啉 ( L8 ) 配体的合理选择导致可靠且可预测的方案提供具有高E / Z的 ( E )-1,2-二取代和 1,1-二取代烯烃立体选择性和区域异构比从相同的末端炔烃和卤代烷底物开始，在内部炔烃的情况下产生三取代烯烃。该方法对末端和内部炔烃具有广泛的适用范围，具有广泛的活化和未活化烷基卤化物，并显示出优异的官能团相容性。