(3R,3aS,7aR)-3-ethoxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydroisoindol-1-one | 92735-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R,3aS,7aR)-3-ethoxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydroisoindol-1-one
• CAS: 92735-56-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: VUPOTFWQDUSCIK-KHQFGBGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,7aR)-3-ethoxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydroisoindol-1-one 在 甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 rel-(1R,6R)-10-vinylidene-11-azatricyclo<5.3.2.02,7>-4-dodecen-12-one
  参考文献：
  名称：

  2-丙炔基硅烷与n-酰基亚胺离子的分子内反应：烯丙酸产物的铜酸盐S n 2'反应，作为反式融合碳自行车的途径

  摘要：

  2-丙炔基硅烷与环状N-酰基亚胺离子前体的分子内酸辅助反应会导致桥连的氮杂双环体系34 – 45（表I），其中含有罕见的α-烯丙基酰胺官能团。在内酰胺氮原子上引入叔丁氧基羰基或甲苯磺酰基后，这些分子以S N 2'的方式与铜酸盐反应。产物52 – 58（表II）是含有1,3-二烯部分的有角度官能化的反式融合碳环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86638-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢邻苯二甲酰亚胺 、 乙醇 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KLAVER, WIM J.;MOOLENAAR, MARINUS J.;HIEMSTRA, HENK;SPECKAMP, W. NICO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 3805-3818

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis acid induced reactions of propargyl trimethyl silane with ω-ethoxy lactams synthesis of γ-allenyl-GABA
  作者：Henk Hiemstra、Hendrikus P. Fortgens、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80022-2

  日期：——

  Reactions of propargyl trimethyl silane with ω-ethoxy lactams 1a-c under the influence of boron trifluoride etherate afford ω-allenyl lactams 3a-c; 5-allenyl-2-pyrrolidinone is hydrolysed to γ-allenyl-GABA.

  在三氟化硼醚化物的影响下，炔丙基三甲基硅烷与ω-乙氧基内酰胺1a-c的反应得到ω-烯基内酰胺3a-c。5-烯基-2-吡咯烷酮水解为γ-烯基-GABA。
• An Efficient Hydroxymethylation of Lactams
  作者：Bruno Jouglet、Saïd Oumoch、Gérard Rousseau

  DOI：10.1080/00397919508011462

  日期：1995.12

  N-Hydroxymethylation of lactams was achieved using paraformaldehyde in acetone in the presence of K2CO3 and water under sonication conditions.
• Novel approach to trans-fused carbobicycles
  作者：Henk Hiemstra、Wim J. Klaver、Marinus J. Moolenaar、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91310-3

  日期：1984.1
• DANHEISER, R. L.;KWASIGROCH, C. A.;TSAI, YEUN-MIN, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 24, 7233-7235
  作者：DANHEISER, R. L.、KWASIGROCH, C. A.、TSAI, YEUN-MIN

  DOI：——

  日期：——