2,4-bis(docosyloxy)benzyl N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-(acetamidomethyl)-L-cysteinate | 1324007-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,4-bis(docosyloxy)benzyl N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-(acetamidomethyl)-L-cysteinate
• CAS: 1324007-64-8
• 化学式: C₇₂H₁₁₆N₂O₇S
• 分子量: 1153.79
• InChiKey: PBNYVIQTWOFDSF-FTTSIFSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.87
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  54.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  112.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(docosyloxy)benzyl N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-(acetamidomethyl)-L-cysteinate 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2,4-di(docosoxy)phenyl]methyl (2R)-3-(acetamidomethylsulfanyl)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-3-(acetamidomethylsulfanyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  可溶性载体辅助的电化学反应：在阳极二硫键形成中的应用

  摘要：

  可溶性支持物辅助技术已成功应用于电化学反应，导致形成了阳极二硫键。与支持物结合的肽可溶于电解质溶液，从而使电子在电极表面转移。反应完成后，通过用不良溶剂简单稀释反应混合物，以沉淀形式回收结合了载体的产物。

  DOI：

  10.1021/ol302863r
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-di(docosyloxy)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4-bis(docosyloxy)benzyl N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-(acetamidomethyl)-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  可溶性载体辅助的电化学反应：在阳极二硫键形成中的应用

  摘要：

  可溶性支持物辅助技术已成功应用于电化学反应，导致形成了阳极二硫键。与支持物结合的肽可溶于电解质溶液，从而使电子在电极表面转移。反应完成后，通过用不良溶剂简单稀释反应混合物，以沉淀形式回收结合了载体的产物。

  DOI：

  10.1021/ol302863r

文献信息

• Phase-transfer-mediated electrochemical reaction: anodic disulfide bond formation under biphasic condition
  作者：Masahito Takahashi、Yohei Okada、Yoshikazu Kitano、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.116

  日期：2014.6

  The use of bromide ion as a redox mediator promotes electrochemical reactions in the non-conductive cyclohexane phase. Anodically oxidized species of bromide ion in the conductive methanol phase can bring oxidizing power across phases to induce oxidative disulfide bond formation of a hydrophobically-tagged tripeptide, which is located predominantly in the cyclohexane phase. In addition to commonly

  使用溴离子作为氧化还原介体可促进非导电环己烷相中的电化学反应。导电甲醇相中的溴离子的阳极氧化物质可跨相带来氧化能力，从而诱导主要位于环己烷相中的疏水标记三肽的氧化二硫键形成。除了常用的四烷基铵盐以外，无机钠盐也可以作为溴化物源的有效替代物。
• Hydrophobic tag-assisted liquid-phase synthesis of a growth hormone-inhibiting peptide somatostatin
  作者：Shingo Kitada、Shuji Fujita、Yohei Okada、Shokaku Kim、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.004

  日期：2011.8

  Hydrophobic tag-assisted liquid-phase peptide synthesis technique and disulfide bond formation have been well-combined, leading to the efficient and practical preparation of a growth hormone-inhibiting peptide somatostatin. Intramolecular disulfide bond formation has successfully been carried out even under relatively high concentrations, enabling the effective peptide modifications in preparative scale. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.