(2R,3S)-2-methyl-4-nitro-3-(3-trifluoromethylphenyl)butanal | 1196084-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-methyl-4-nitro-3-(3-trifluoromethylphenyl)butanal
• 英文别名: (2R,3S)-2-methyl-4-nitro-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]butanal
• CAS: 1196084-49-7
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 275.227
• InChiKey: DRORJADDTUBIME-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 3-三氟甲基-Β-硝基苯乙烯 在 4-hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid-(2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-1-yl)amide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 以83%的产率得到(2R,3S)-2-methyl-4-nitro-3-(3-trifluoromethylphenyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  新型含脯氨酰胺-樟脑的有机催化剂，可将未修饰的醛直接不对称迈克尔加成至硝基烯烃

  摘要：

  不对称的挑战！设计，合成并基于樟脑的新脯氨酰胺是一种用于不对称迈克尔反应的高效有机催化剂。在5-10 mol％的有机催化剂存在下用硝基烯烃处理未改性的醛，可提供所需的迈克尔产品，化学收率高（高达94％），非对映和对映选择性高（至99：1 dr和>）。 99％  ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.200901254

文献信息

• Novel Prolinamide–Camphor-Containing Organocatalysts for Direct Asymmetric Michael Addition of Unmodified Aldehydes to Nitroalkenes
  作者：Raju Jannapu Reddy、Hsuan-Hao Kuan、Tsai-Yung Chou、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/chem.200901254

  日期：2009.9.21

  The asymmetric challenge! New camphor‐based prolinamides were designed, synthesized, and proven to be a highly efficient organocatalysts for asymmetric Michael reactions. Treatment of unmodified aldehydes with nitroalkenes in the presence of 5–10 mol % organocatalysts provided the desired Michael products in high chemical yields (up to 94 %) and high to excellent levels of diastereo‐ and enantioselectivities

  不对称的挑战！设计，合成并基于樟脑的新脯氨酰胺是一种用于不对称迈克尔反应的高效有机催化剂。在5-10 mol％的有机催化剂存在下用硝基烯烃处理未改性的醛，可提供所需的迈克尔产品，化学收率高（高达94％），非对映和对映选择性高（至99：1 dr和>）。 99％  ee）。