(-)-N-cyanomethylphenylglycinol | 111980-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (-)-N-cyanomethylphenylglycinol
• 英文别名: N-cyanomethylphenylglycinol；2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]acetonitrile
• CAS: 111980-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: FDSJDSCBPSZPON-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  387.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-cyanomethylphenylglycinol 在 4 A molecular sieve 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (-)-(2R,4R)-2-propyl-N-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Arseniyadis, Simeon; Huang, Pei Qiang; Morellet, Nelly, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 10, p. 1789 - 1799

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 溴乙腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (-)-N-cyanomethylphenylglycinol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Morpholin-2-ones by Chemoselective Intramolecular Rhodium-Catalyzed Reductive Ring Expansion of Oxazolidines

  摘要：

  The rhodium-catalyzed reductive intramolecular ring expansion of N-(ethoxycarboxymethyl)oxazolidines was carried out under an atmosphere of carbon monoxide and hydrogen to afford N-methylmorpholin-2-ones in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol703135w

文献信息

• Asymmetric synthesis X: A chiral pyrrolidine synthon for a new approach to the synthesis of alkaloids
  作者：P.Q Huang、S Arseniyadis、H.-P Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95778-2

  日期：1987.1

  The synthesis of chiral 2-cyano-5-oxazolopyrrolidine is reported. The synthesis of the optically pure ant venom alkolaid, (+)-(S)--2-heptyl-5-butyl-pyrrolidine , has been achieved from .

  报道了手性2-氰基-5-恶唑并吡咯烷的合成。光学纯蚂蚁毒醇（（+）-（S）-2-庚基-5-丁基-吡咯烷）的合成已从。
• Asymmetric synthesis
  作者：S. Arseniyadis、P.Q. Huang、D. Piveteau、H.-P. Husson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81697-5

  日期：1988.1

  centre at C-2 of the pyrrolidine ring. The first enantioselective synthesis of (+)-(S)-trans-2-heptyl-5-ethyl-pyrrolidine 9, a component of the venom of the ant Solenopsispunctaticeps served as an example of the method. Both enantiomers of cis-2-heptyl-5-ethyl pyrrolidine 13 were obtained from the minor diastereomers 7 and 8 which were formed on reaction of oxazolidines 5a and 5b with Grignard reagents

  描述了手性吡咯烷合成子2-氰基-5-恶唑并吡咯烷3的合成。建立的条件允许在C-2氨基腈（亲电取代）和C-5氨基醚（亲核取代）中心发生连续的化学选择反应。烷基化氨基腈的立体定向脱氰使C处形成第一个不对称中心吡咯烷环的-2。该方法的一个实例是（+）-（S）-反式-2-庚基-5-乙基-吡咯烷9的第一次对映选择性合成，这是蚂蚁梭菌的毒液的成分。顺式-2-庚基-5-乙基吡咯烷13的两种对映异构体均由次非对映异构体7和8获得，它们是由恶唑烷5a和5b与格氏试剂反应而形成的。讨论了取代反应的立体化学结果。此外，还提供了有关蚂蚁生物碱（+）-（S）-反式-2-庚基-5-丁基-吡咯烷及其顺式立体异构体合成的完整数据。
• ARSENIYADIS, SIMEON;HUANG, PEI QIANG;MORELLET, NELLY;BELOCIL, JEAN-CLAUDE+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N0, C. 1789-1799
  作者：ARSENIYADIS, SIMEON、HUANG, PEI QIANG、MORELLET, NELLY、BELOCIL, JEAN-CLAUDE+

  DOI：——

  日期：——
• ARSENIYADIS, S.;HUANG, P. Q.;PIVETEAU, D.;HUSSON, H. -P., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 9, 2457-2470
  作者：ARSENIYADIS, S.、HUANG, P. Q.、PIVETEAU, D.、HUSSON, H. -P.

  DOI：——

  日期：——
• HUSSON, H. -PH., ORG. CHEM.,(1987) N 4, 314-316
  作者：HUSSON, H. -PH.

  DOI：——

  日期：——