4-α-Methylbenzylamino-1,2-naphthalindion | 132090-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-α-Methylbenzylamino-1,2-naphthalindion
• 英文别名: 4-α-Methylbenzylamino-1,2-naphthochinon；4-(1-Phenylethylamino)naphthalene-1,2-dione
• CAS: 132090-59-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: KZEXQESCNUUGQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-α-Methylbenzylamino-1,2-naphthalindion 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-Methoxymethyl-4-α-methylbenzylamino-1,2-naphtalindion
  参考文献：
  名称：

  4-芳烷基氨基取代的 1,2-萘醌的 3-氨基甲基衍生物的反应

  摘要：

  3-氨基甲基-4-芳烷基氨基取代的 1,2-萘醌 1-5 和 10-12 的不稳定盐在极性溶剂中在稍微升高的温度下重排。主要是具有萘醌亚胺结构的喹唑啉化合物 7-9 和 13-15，以及在较小程度上单季胺醛 16/17、乙烯基半胺醛醚 18-20 和亚甲基双萘醌，同时保留 4-氨基-1,2-萘醌含量21 /22。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240206
• 作为产物：
  描述：

  sodium 1,2-naphthoquinone-4-sulfonate 、 α-苯乙胺 以 乙醇 为溶剂， 以45%的产率得到4-α-Methylbenzylamino-1,2-naphthalindion
  参考文献：
  名称：

  亚胺盐与 4-苄氨基-1,2-萘醌的转化以及哌啶鎓氯化物的 1 H-NMR 光谱中的意外效果

  摘要：

  4-芳烷基胺取代的 1,2-萘醌 1-5 可以在规定条件下用亚甲基亚胺盐转化为质子化的 3-氨基甲基衍生物 6-22。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231010

文献信息

• 2-Amino-1,4-naphthochinone und 4-Amino-1,2-naphthochinone als Nucleophile - ein Vergleich
  作者：Hans Möhrle、Gudrun Schulte Herbrüggen

  DOI：10.1002/ardp.19913240307

  日期：——

  3‐Aminomethylsalze 14‐HX ‐ 16‐HX. Vergleichende Untersuchungen an den isomeren Phenyl‐aminochinonen 12 und 17 zeigen ‐ auch bei verschiedenen Aminomethylierungsmethoden ‐ stets eine höhere Reaktivität des 4‐Amino‐1,2‐naphthochinons. Aus den N‐primären und sekundären Aminochinonen entstehen mit primärem Amin und 2 Mol Formaldehyd die Tetrahydropyrimidine 23 ‐ 43.

  与异构体 1（方案 3）相反，氨基萘醌 2 在动力学控制下最初与亚甲基亚胺盐生成胺盐 3-HX-6-HX，然后转化为热力学稳定的 C-Mannich 化合物 7-HX-10-HX。相应的 N-取代 1,4-萘醌 11-13 立即得到 3-氨基甲基盐 14-HX-16-HX。对异构苯氨基醌 12 和 17 的比较研究总是表明 4-氨基-1,2-萘醌具有更高的反应性，即使使用不同的氨甲基化方法也是如此。四氢嘧啶 23 - 43 由 N-伯氨基醌和仲氨基醌与伯胺和 2 摩尔甲醛形成。
• MOHRLE, HANS;SCHULTE, HERBRUGGEN GUDRUN, ARCH. PHARM., 324,(1991) N, C. 91-96
  作者：MOHRLE, HANS、SCHULTE, HERBRUGGEN GUDRUN

  DOI：——

  日期：——
• MOHRLE, HANS;SCHULTE, HERBRUGGEN GUDRUN, ARCH. PHARM., 324,(1991) N, C. 165-171
  作者：MOHRLE, HANS、SCHULTE, HERBRUGGEN GUDRUN

  DOI：——

  日期：——