[(2S)-2-[(1S,2S,4aR,8R,8aS)-1-acetyloxy-8-hydroxy-4a,8-dimethyl-5-oxo-2,3,4,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl]propyl] acetate | 303751-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(2S)-2-[(1S,2S,4aR,8R,8aS)-1-acetyloxy-8-hydroxy-4a,8-dimethyl-5-oxo-2,3,4,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl]propyl] acetate
• CAS: 303751-82-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₆
• 分子量: 354.444
• InChiKey: ULBVOOMTMRNMQU-GDOIRDTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-[(1S,2S,4aR,8R,8aS)-1-acetyloxy-8-hydroxy-4a,8-dimethyl-5-oxo-2,3,4,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl]propyl] acetate 在 Rhizopus nigricans 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 336.0h， 以25%的产率得到6α,12-diacetoxy-1α,4α-dihydroxy-5α,11β-H-eudesmane
  参考文献：
  名称：

  几种倍半萜的黑根霉化学半合成和生物转化：获得新的1α-和2α-羟基硒代烷衍生物

  摘要：

  从从加拿大蒿属植物中分离出来的天然产物寻常素开始，半合成了几种乙酰化，丙酮化和氧化的多羟基杜鹃花和杜鹃花。这些衍生物中的一些已被真菌黑根霉菌生物转化，因此分离了具有新的羟基化，还原和/或脱乙酰基的代谢物。1β，6α-二乙酰氧基-12-羟基-5α，11β- H -eudesm-4（15）-烯的孵育以高收率（60％）得到2-羟基硒烷衍生物。1-氧代和6-氧代果糖的微生物学转化以高比例产生了其他有用的羟基硒代烷衍生物，这是由于β-面上的真菌在这些位置上的羰基立体选择性还原的结果。此外，R。nigricans 有时会产生区域选择性的脱乙酰基和/或水解的异亚丙基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00599-8
• 作为产物：
  描述：

  12-acetoxy-1β,4α,6α-trihydroxy-5α,11β-H-eudesmane 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 jones' reagent 、 水 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 93.75h， 生成 [(2S)-2-[(1S,2S,4aR,8R,8aS)-1-acetyloxy-8-hydroxy-4a,8-dimethyl-5-oxo-2,3,4,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl]propyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  几种倍半萜的黑根霉化学半合成和生物转化：获得新的1α-和2α-羟基硒代烷衍生物

  摘要：

  从从加拿大蒿属植物中分离出来的天然产物寻常素开始，半合成了几种乙酰化，丙酮化和氧化的多羟基杜鹃花和杜鹃花。这些衍生物中的一些已被真菌黑根霉菌生物转化，因此分离了具有新的羟基化，还原和/或脱乙酰基的代谢物。1β，6α-二乙酰氧基-12-羟基-5α，11β- H -eudesm-4（15）-烯的孵育以高收率（60％）得到2-羟基硒烷衍生物。1-氧代和6-氧代果糖的微生物学转化以高比例产生了其他有用的羟基硒代烷衍生物，这是由于β-面上的真菌在这些位置上的羰基立体选择性还原的结果。此外，R。nigricans 有时会产生区域选择性的脱乙酰基和/或水解的异亚丙基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00599-8