(E)-2-(3-fluorophenyl)-3-phenylacrylaldehyde | 1401449-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(3-fluorophenyl)-3-phenylacrylaldehyde
• 英文别名: (E)-2-(3-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 1401449-47-5
• 化学式: C₁₅H₁₁FO
• 分子量: 226.25
• InChiKey: WCKBPOWMPKYCMD-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯甲醛 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-(3-fluorophenyl)-3-phenylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化环氧化物合成α-取代的(E)-α,β-不饱和醛

  摘要：

  描述了一种新颖、简单且无金属的串联方法，通过酸催化环氧化物重排和有机催化羟醛缩合过程合成α-取代( E )-α,β-不饱和醛衍生物。该转化在温和条件下具有广泛的底物范围，包括含有不同官能团的环氧化物和醛，从而产生中等到高产率的所需产物。最终，大规模反应和一些生物活性分子的合成被用来证明所开发方法的潜在适用性。

  DOI：

  10.1039/d3ob01750h

文献信息

• Oxygenation of Simple Olefins through Selective Allylic C−C Bond Cleavage: A Direct Approach to Cinnamyl Aldehydes
  作者：Jianzhong Liu、Xiaojin Wen、Chong Qin、Xinyao Li、Xiao Luo、Ao Sun、Bencong Zhu、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201705671

  日期：2017.9.18

  allylic C−C σ‐bond cleavage of simple olefins to give valuable cinnamyl aldehydes is reported. 1,2‐Aryl or alkyl migration through allylic C−C bond cleavage occurs in this transformation, which is assisted by an alkyl azide reagent. This method enables O‐atom incorporation into simple unfunctionalized olefins to construct cinnamyl aldehydes. The reaction features simple hydrocarbon substrates, metal‐free

  据报道，一种新颖的不含金属的烯丙基CCσ键裂解简单的烯烃可得到有价值的肉桂醛。1,2-芳基或烷基迁移通过烯丙基C-C键断裂在此转化过程中发生，这需要烷基叠氮化物试剂的协助。这种方法可以使O-atom掺入简单的未官能化烯烃中，以构建肉桂醛。该反应具有简单的烃底物，无金属条件以及高区域选择性和立体选择性。
• Ruthenium-Catalyzed Aldehyde Functionality Reshuffle: Selective Synthesis of <i>E</i>-2-Arylcinnamaldehydes from <i>E-</i>β-Bromostyrenes and Aryl Aldehydes
  作者：Ping Wang、Honghua Rao、Feng Zhou、Ruimao Hua、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ja306025d

  日期：2012.10.10

  A new concept for highly selective synthesis of E-2-arylcinnamaldehydes has been developed via a formal arylformylation of E-beta-bromostyrenes with readily available aryl aldehydes. This strategy involves an overall reshuffle of the aldehyde functionality with a loss of hydrogen bromide.