2-(butylamino)-4-(4-methoxyphenyl)nicotinonitrile | 1426924-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(butylamino)-4-(4-methoxyphenyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-(Butylamino)-4-(4-methoxyphenyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1426924-40-4
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O
• 分子量: 281.357
• InChiKey: GLKCDQGRXGMTIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 反应 3.08h， 生成 2-(butylamino)-4-(4-methoxyphenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氨基吡啶衍生物的高效合成：抗菌活性评估和分子对接研究

  摘要：

  开发了一种新的、合适的多组分一锅反应来合成2-氨基-3-氰基吡啶衍生物。背景：该合成通过在无溶剂条件下使用烯胺酮作为关键前体有效且容易地获得各种取代的 2-氨基吡啶来证明。方法：使用一系列光谱技术来确定和确认化学结构（FTIR、 1 H NMR、 13 C NMR）。使用纸片扩散测定测试了合成化合物 ( 2a – d ) 的抗菌效力，并针对一组微生物（包括革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和酵母）确定了活性化合物的最低抑菌浓度 (MIC)。此外，通过分子操作环境 (MOE) 软件进行对接分析，以提供有关潜力的补充信息，以及 ADME-T 预测，以描述最佳化合物的药代动力学特性及其毒性。结果：抗菌活性结果表明，化合物2c对革兰氏阳性菌，特别是金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的活性最高，其MIC值为0.039 ± 0.000 µg·mL -1 。化合物2c的理论研究结果与实验数据相符，表现出优异的抗菌潜力

  DOI：

  10.3390/molecules27113439

文献信息

• Solventless convenient synthesis of new cyano-2-aminopyridine derivatives from enaminonitriles
  作者：Didier Villemin、Zahira Belhadj、Nawel Cheikh、Noureddine Choukchou-Braham、Nathalie Bar、Jean-François Lohier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.021

  日期：2013.3

  A synthesis of novel 4-substituted-3-cyano-2-aminopyridines using enaminonitriles and various primary amines was established under microwave irradiation and solvent-free conditions. Structures of the new compounds were characterized by IR, MS, 1H and 13C NMR data and the structure of 2-aminopyridine of the products was confirmed by X-ray analysis.

  在微波辐射和无溶剂条件下，使用烯胺腈和各种伯胺合成了新型的4-取代的-3-氰基-2-氨基吡啶。通过IR，MS，1 H和13 C NMR数据表征了新化合物的结构，并且通过X射线分析证实了产物的2-氨基吡啶的结构。