tert-butyldimethyl(phenyl(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)silane | 1332447-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyldimethyl(phenyl(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)silane
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[oxan-2-yl(phenyl)methoxy]silane
• CAS: 1332447-28-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂Si
• 分子量: 306.521
• InChiKey: NGAVYFXCZUBWIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-phenylhex-5-enyloxy)isoindoline-1,3-dione 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyldimethyl(phenyl(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)silane 、 6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-phenylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  相对于烯烃环化，氢原子转移和裂解反应的甲硅烷基醚上的烷氧基自由基环化

  摘要：

  这项研究检查了与竞争性环化，1,5-氢原子转移（1,5-HATs）和β片段化相比，烷氧基自由基环化在甲硅烷基烯醇醚上的化学选择性。以5- exo模式环化到甲硅烷基烯醇醚上比环化到末端烯烃上是更优选的。当竞争的烯烃自由基受体上存在任何烷基取代基时，选择性降低。烷氧基5- exo环化显示出优于竞争性β片段的出色的化学选择性。即使对于活化的苄基氢原子，在甲硅烷基烯醇醚上的烷氧基自由基5- exo环化也胜过1,5-HAT。在四氢吡喃合成中，其中1,5-HAT困扰着烷氧基自由基环化方法，而6- exo环化是反应的主要方式。当在β位上存在芳基时，β-断裂仍然是四氢吡喃合成的挑战。

  DOI：

  10.1021/jo200992m