2-[[(4S,11S,18S,25S)-14,21,28-tris[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-2,9,16,23-tetrahydroxy-6,13,20,27-tetramethyl-4,11,18,25-tetra(propan-2-yl)-3,6,10,13,17,20,24,27,29,30,31,32-dodecazapentacyclo[24.2.1.15,8.112,15.119,22]dotriaconta-1(28),2,5(32),7,9,12(31),14,16,19(30),21,23,26(29)-dodecaen-7-yl]methyl]isoindole-1,3-dione | 1140525-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[[(4S,11S,18S,25S)-14,21,28-tris[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-2,9,16,23-tetrahydroxy-6,13,20,27-tetramethyl-4,11,18,25-tetra(propan-2-yl)-3,6,10,13,17,20,24,27,29,30,31,32-dodecazapentacyclo[24.2.1.15,8.112,15.119,22]dotriaconta-1(28),2,5(32),7,9,12(31),14,16,19(30),21,23,26(29)-dodecaen-7-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1140525-99-0
• 化学式: C₇₂H₇₂N₁₆O₁₂
• 分子量: 1353.46
• InChiKey: OGSCZIWAVZJBOV-CFOCFGCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  100
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  351
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1'S)-2-(1'-amino-2'-methylpropyl)-1-methyl-5-(phthalimidomethyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid hydrochloride 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性三倍和六倍官能化的大环咪唑肽的合成

  摘要：

  从4-氧杂-或4-氮杂取代的2-氨基-3-氧代酯和（S）-缬氨酸开始，在一些合成步骤中制备了手性咪唑二氨基单羧酸以及二氨基二羧酸。侧链保护的咪唑氨基酸的大内酰胺化产生具有各种锚定位点的天然存在的环状肽Westiellamide的相应的18元和24元环类似物。三重功能化支架2b - 4b和六重功能化支架5是用于人工受体和配体的通用中央模块。基于恶唑和氮的三重功能化支架的结构研究提供了通过DFT建模的-甲基咪唑单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.047

文献信息

• Synthesis of chiral threefold and sixfold functionalized macrocyclic imidazole peptides
  作者：Áron Pintér、Gebhard Haberhauer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.047

  日期：2009.3

  (S)-valine, chiral imidazole diamino monocarboxylic acids as well as diamino dicarboxylic acids were prepared in a few synthetic steps. Macrolactamization of the side chain protected imidazole amino acids yields the corresponding 18- and 24-membered ring analogues of the naturally occurring cyclic peptide Westiellamide with various anchoring sites. The threefold functionalized scaffolds 2b–4b and the sixfold

  从4-氧杂-或4-氮杂取代的2-氨基-3-氧代酯和（S）-缬氨酸开始，在一些合成步骤中制备了手性咪唑二氨基单羧酸以及二氨基二羧酸。侧链保护的咪唑氨基酸的大内酰胺化产生具有各种锚定位点的天然存在的环状肽Westiellamide的相应的18元和24元环类似物。三重功能化支架2b - 4b和六重功能化支架5是用于人工受体和配体的通用中央模块。基于恶唑和氮的三重功能化支架的结构研究提供了通过DFT建模的-甲基咪唑单元。