1,2-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenylethynyl)benzene | 876514-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1,2-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenylethynyl)benzene
• 英文别名: 4-[2-[2-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 876514-74-8
• 化学式: C₂₄H₁₈O₄
• 分子量: 370.405
• InChiKey: SSEHGWRRILSRJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  603.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxy)-4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,2-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,2-双(4-羟基-3-甲氧基苯基乙炔基)苯的合成、热反应性和结构

  摘要：

  新烯二炔 3 的晶体结构由 X 射线衍射确定。3 在正交空间群 Pbca (No. 61) 中结晶，a = 12.7148(9) Å, b = 7.4872(8) Å, c = 38.890(4) Å, α = β = γ = 90∘ 和 Z = 8三维结构的特点是一个8元环状阵列，通过酚基和甲氧基之间的氢键连接4个3分子。此外，存在通过 π–π 堆叠和 CH ⋅ s π 相互作用实现的稳定化。与伯格曼环化相关的重要 cd 距离（烯二炔的两个末端乙炔碳之间）确定为 401 pm，与高环化势垒（Δ G‡ = 147.9 kJ mol-1 在 220 ∘C)，这是通过差示扫描量热法 (DSC) 确定的。

  DOI：

  10.1007/s10870-005-1674-1