(E)-8-(furan-2-yl)oct-3-en-2-one | 122132-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-8-(furan-2-yl)oct-3-en-2-one
• CAS: 122132-17-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: GYBIWSIXLMLNMT-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-(furan-2-yl)oct-3-en-2-one 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HARWOOD, LAURENCE M.;LEEMING, SARAH A.;ISAACS, NEIL S.;JONES, GERAINT;PIC+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 39, C. 5017-5020

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-(furan-2-yl)oct-3-yn-2-ol 在 manganese(IV) oxide 、 乙醚 、 红铝 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (E)-8-(furan-2-yl)oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃的高压介导的分子内Diels-Alder反应：控制单加双亲亲烯物的环加成的因素。

  摘要：

  已经研究了具有2-烷基取代基和末端α，β-不饱和酮的呋喃的分子内Diels-Alder反应。据报道，改变环加成反应的简便性和立体化学后，改变呋喃的取代度，桥链长度以及亲二烯体上活化基团的位置的后果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80668-1

文献信息

• One-Pot Transformation of Furans into 1-Azaspirocyclic Alkaloid Frameworks Induced by Visible Light
  作者：Stela Hoxha、Dimitris Kalaitzakis、Artemis Bosveli、Tamsyn Montagnon、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01661

  日期：2021.7.16

  High-value 1-azaspirocyclic scaffolds have been made from simple and readily accessible furan precursors in a single operation. The protocol is a one-pot sequence using highly sustainable conditions (oxygen, visible light, and a favored green solvent) that leads to a dramatic increase in molecular complexity. The initial substrates can include functionalities that are suitable for further elaboration;

  高价值的 1-氮杂螺环支架由简单且易于获取的呋喃前体在一次操作中制成。该协议是一个使用高度可持续条件（氧气、可见光和首选绿色溶剂）的单锅序列，可导致分子复杂性急剧增加。初始底物可以包括适合进一步加工的功能；通过这种方式，可以快速获得茎门胺、圆柱霉素和来帕二甲明天然产物的修剪后的多环骨架。
• Access to high value sp³-rich frameworks using photocatalyzed [2 + 2]-cycloadditions of γ-alkylidene–γ-lactams
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Ioannis Kampouropoulos、Manolis Sofiadis、Tamsyn Montagnon、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1039/d2cc03009h

  日期：——

  By harnessing an energy transfer process, new photocatalyzed [2 + 2]-cycloadditions occurring between γ-alkylidene–γ-lactams and unsaturated substrates have been developed.

  通过利用能量转移过程，开发了γ-烷基亚甲基-γ-内酰胺和不饱和底物之间的新型光催化[2+2]-环加成反应。