N-(4-bromo-5-methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)-N-methylacetamide | 1173504-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromo-5-methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)-N-methylacetamide
• 英文别名: N-[4-bromo-5-methoxy-2-(2-phenylethynyl)phenyl]-N-methylacetamide
• CAS: 1173504-93-2
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₂
• 分子量: 358.235
• InChiKey: ANOAFPIYWLSEPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-5-methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)-N-methylacetamide 在 苯甲醚 作用下， 以63%的产率得到1-(5-bromo-6-methoxy-1-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯中CH键的直接烷基化

  摘要：

  描述了钯催化苯甲酸酯中芳族CH键的邻位炔基化反应。初步的机理研究表明，涉及到亲电性pal裂。还展示了炔基化产物的合成精制。

  DOI：

  10.1021/ol901049r
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 N-(4-bromo-5-methoxy-2-((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)-N-methylacetamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到N-(4-bromo-5-methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯中CH键的直接烷基化

  摘要：

  描述了钯催化苯甲酸酯中芳族CH键的邻位炔基化反应。初步的机理研究表明，涉及到亲电性pal裂。还展示了炔基化产物的合成精制。

  DOI：

  10.1021/ol901049r

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Alkynylation of C−H Bonds in Benzenes
  作者：Mamoru Tobisu、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol901049r

  日期：2009.8.6

  Palladium-catalyzed ortho-alkynylation of aromatic C−H bonds in anilides is described. Preliminary mechanistic studies reveal that electrophilic palladation is involved. Synthetic elaborations of alkynylated products are also demonstrated.

  描述了钯催化苯甲酸酯中芳族CH键的邻位炔基化反应。初步的机理研究表明，涉及到亲电性pal裂。还展示了炔基化产物的合成精制。