1-[2-(4-甲基苯基)乙烯基]-2-硝基苯 | 823809-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-[2-(4-甲基苯基)乙烯基]-2-硝基苯
• 英文名称: 1-(4-methylstyryl)-2-nitrobenzene
• 英文别名: (Z)-2-nitro-4'-methylstilbene；1-[(1Z)-2-(4-Methylphenyl)ethenyl]-2-nitrobenzene；1-[(Z)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]-2-nitrobenzene
• CAS: 823809-31-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: BOEQYEBHKXREIP-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  385.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-甲基苯基)乙烯基]-2-硝基苯 在 sodium acetate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-[2-[2-(4-甲基苯基)乙烯基]苯胺基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  顺-和反-3-{2-[2-(4-甲基苯基)乙烯基]苯基]}sydnones的完整1H和13C NMR光谱归属

  摘要：

  顺式和反式 3-{2-[2-(4-甲基苯基) 乙烯基]苯基]}sydnones 的 1H 和 13C NMR 谱是第一个二苯乙烯取代的甲基恶二唑鎓环，结合各种溶剂中的信息被完全指定，如氘代苯、丙酮和氯仿，使用 2D NMR 技术。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1488
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氯苄 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-[2-(4-甲基苯基)乙烯基]-2-硝基苯 、 (E)-1-(2-nitrostyryl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  四氯邻苯二甲酰亚胺作为肝脏X受体β（LXRβ）选择性激动剂的开发

  摘要：

  肝X受体（LXR）激动剂是通过诱导ABCA1（ATP结合盒A1）基因表达来治疗动脉粥样硬化的候选药物，该基因表达有助于逆转胆固醇转运（RCT）并促进肝脏和肠道中胆固醇的排出。但是，LXR激动剂也会诱导参与脂肪形成的基因，例如SREBP-1c（固醇调节结合元件蛋白1c）和FAS（脂肪酸合酶），从而引起血浆和肝甘油三酯（TG）水平的不良增加。最近的研究表明，LXRα有助于肝脏中的脂肪生成，选择性LXRβ活化可改善小鼠的RCT。因此，LXRβ选择性激动剂有望在不增加血浆或肝TG水平的情况下改善动脉粥样硬化。但是，两个LXR同工型α/β中的配体结合结构域具有较高的序列同一性，几乎没有LXR配体显示出亚型选择性。在这项研究中，我们确定了四氯邻苯二甲酰亚胺类似物作为LXRβ选择性激动剂。结构发展导致（E）-4,5,6,7-四氯-2-（2-苯乙烯基苯基）异吲哚啉-1,3-二酮（24 a），这在报告基因测

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600305

文献信息

• Styrylphenylphthalimides as Novel Transrepression-Selective Liver X Receptor (LXR) Modulators
  作者：Sayaka Nomura、Kaori Endo-Umeda、Atsushi Aoyama、Makoto Makishima、Yuichi Hashimoto、Minoru Ishikawa

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00170

  日期：2015.8.13

  Anti-inflammatory effects of liver X receptor (LXR) ligands are thought to be largely due to LXR-mediated transrepression, whereas side effects are caused by activation of LXR-responsive gene expression (transactivation). Therefore, selective LXR modulators that preferentially exhibit transrepression activity should exhibit anti-inflammatory properties with fewer side effects. Here, we synthesized a series of styrylphenylphthalirnide analogues and evaluated their structure activity relationships focusing on LXRs-transactivating-agonistic/antagonistic activities and transrepressional activity. Among the compounds examined, 171 showed potent LXR-transrepressional activity with high selectivity over transactivating activity and did not show characteristic side effects of LXR-transactivating agonists in cells. This representative compound, 171, was confirmed to have LXR-dependent transrepressional activity and to bind directly to LXR beta. Compound 171 should be useful not only as a chemical tool for studying the biological functions of LXRs transrepression but also as a candidate for a safer agent to treat inflammatory diseases.