4-nitrophenyl α-methyl-β-phenylpropionate | 143292-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-nitrophenyl α-methyl-β-phenylpropionate
• CAS: 143292-80-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: UPFWNKYYPSXTCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl α-methyl-β-phenylpropionate 在 Candida antarctica lipase A Phe₁₄₉Tyr/Ile₁₅₀Asn/Phe₂₃₃Gly 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 对硝基苯酚 、 2-methyl-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  具有广泛底物范围的对映选择性脂肪酶的定向进化，用于水解 α-取代酯

  摘要：

  南极假丝酵母脂肪酶 A (CalA) 的一种变体被开发用于通过定向进化水解 α 取代的对硝基苯酯。该变体对 7 种不同酯的 E 值为 45-276，与野生型的 2-20 相比，这是一个很大的改进。这种酶变体的广泛底物范围具有合成用途，测试底物的水解以 95-99% 的对映体过量进行。大多数底物的活性也增加了 30 倍。开发的酶变体显示 (R) 选择性，与对大多数底物具有 (S) 选择性的野生型相比，这是相反的。

  DOI：

  10.1021/ja100593j
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙酸 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-nitrophenyl α-methyl-β-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  具有广泛底物范围的对映选择性脂肪酶的定向进化，用于水解 α-取代酯

  摘要：

  南极假丝酵母脂肪酶 A (CalA) 的一种变体被开发用于通过定向进化水解 α 取代的对硝基苯酯。该变体对 7 种不同酯的 E 值为 45-276，与野生型的 2-20 相比，这是一个很大的改进。这种酶变体的广泛底物范围具有合成用途，测试底物的水解以 95-99% 的对映体过量进行。大多数底物的活性也增加了 30 倍。开发的酶变体显示 (R) 选择性，与对大多数底物具有 (S) 选择性的野生型相比，这是相反的。

  DOI：

  10.1021/ja100593j

文献信息

• Nitrogen participation in the deacylation of d-glucosamine and α-chymotrypsin derivatives. Explanation of the stereospecificity of acyl-α-chymotrypsin hydrolysis
  作者：László Ötvös、Ferenc Kraicsovits

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81594-5

  日期：1992.6

  The hydrolysis of ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-amino-β-D-glucopyranoside and acylated-α-chymotrypsins has been investigated. Both transformations are catalyzed by neighbouring nitrogen atom participation. The stereospecificity of acylated enzyme hydrolysis can be explained by the specific steric hindrance of nitrogen participation.

  研究了乙基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-氨基-β-D-吡喃葡萄糖苷和酰化-α-胰凝乳蛋白酶的水解。两种转化都由邻近的氮原子参与催化。酰化酶水解的立体特异性可以通过氮参与的特定空间位阻来解释。