1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-1,4-cis,exo-methanobenzobiphenylene | 69583-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-1,4-cis,exo-methanobenzobiphenylene
• 英文别名: 1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-1,4-methanobenzobiphenylene；exo-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-1,4-methanobenzo[b]biphenylene；exo-Naphthotricyclo<4.2.1.0^2,5>nonan
• CAS: 69583-85-3
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: ZWGLGRXEUKSCPN-AZQPONJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-1,4-cis,exo-methanobenzobiphenylene
  参考文献：
  名称：

  通过C–O和C–H裂解进行钯催化的芳基磺酸盐环化

  摘要：

  已经开发了钯催化的芳基磺酸盐与应变烯烃的环丁烷化反应。该方法的特点是可以在一锅中裂解酚衍生物的C–O和C–H键。在反应条件下，除了反应性三氟甲磺酸酯以外，还可以高产率将相对不活泼的甲苯磺酸酯和甲磺酸酯转化为相应的苯并环丁烷。该反应可以在克级实验中以低负载的钯催化剂进行，并且适用于生物活性分子的环丁酸酯化修饰，突出了其在有机合成中的合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00338

文献信息

• An efficient method for the Heck–Catellani reaction of aryl halides
  作者：Xiaojin Wu、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1039/c3cc46381h

  日期：——

  We describe herein a new method that allows selective production of Catellani–Heck isomers from various aryl halides, including ones without ortho-groups. Under previous conditions, unhindered aryl halides were plagued with the formation of simple Heck isomers and multiple arylation and norbornene insertion. The use of a bulky PtBu3 ligand accelerates C–C reductive elimination from the key palladacycle.

  我们在此描述了一种新方法，可以选择性地从各种芳基卤化物中生产Catellani–Heck异构体，包括不含邻位基团的芳基卤化物。在以往的条件下，未受阻的芳基卤化物常常会产生简单的Heck异构体以及多重芳基化和挪步烯插入。使用大型的PtBu3配体加速了关键钯环的C–C还原消除反应。
• An Improved Synthesis of 1,4-cis,exo-Hexa- or Tetrahydromethano- or -ethanobiphenylene Derivatives Catalyzed by Palladium Complexes
  作者：Marta Catellani、Lorenzo Ferioli

  DOI：10.1055/s-1996-4286

  日期：1996.6

  A direct way to prepare cis,exo-hexahydromethano- or -ethanobiphenylene derivatives involving intramolecular aromatic C-H activation is reported. It consists of the palladium-catalyzed reaction of a rigid olefin with an aryl halide in dimethyl formamide in the presence of potassium carbonate.

  报道了一种涉及分子内芳香族 C-H 活化的顺式,外型六氢亚甲基或亚乙联苯衍生物的直接制备方法。它由刚性烯烃与芳基卤在二甲基甲酰胺中在碳酸钾存在下发生的钯催化反应组成。
• Catellani, Marta; Chiusoli, Gian Paolo; Ricotti, Stefano, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 12, p. 685 - 690
  作者：Catellani, Marta、Chiusoli, Gian Paolo、Ricotti, Stefano、Sabini, Fabrizio

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical generation of 2,3-naphthoquinodimethane derivatives. An extremely facile "forbidden" thermal reaction and evidence for a low-energy doubly excited state
  作者：Richard P. Steiner、Robert D. Miller、Harry J. Dewey、Josef Michl

  DOI：10.1021/ja00501a032

  日期：1979.3