rac-ethyl 3-{[(acetylsulfanyl)acetyl]amino}-3-(4-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}phenyl)-2,2-difluoropropionate | 1075221-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-ethyl 3-{[(acetylsulfanyl)acetyl]amino}-3-(4-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}phenyl)-2,2-difluoropropionate
• CAS: 1075221-63-4
• 化学式: C₂₁H₂₈F₂N₂O₆S
• 分子量: 474.526
• InChiKey: CRDKBKOCCHLOTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  110.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 S-(2-氯-2-氧代乙基)硫代乙酸酯 、 rac-ethyl 3-amino-3-[4-(aminomethyl)phenyl]-2,2-difluoropropanoate hydrochloride 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以34%的产率得到rac-ethyl 3-{[(acetylsulfanyl)acetyl]amino}-3-(4-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}phenyl)-2,2-difluoropropionate
  参考文献：
  名称：

  α,α-二氟-β-氨基酯 orgem-二氟-β-内酰胺作为潜在金属羧肽酶抑制剂的合成

  摘要：

  由溴二氟乙酸乙酯和亚胺（用于 β-内酰胺）或 N-（α-氨基烷基）苯并三唑（用于 β -氨基酯）进行了研究。一系列这些化合物被用于设计新型金属羧肽酶抑制剂。对这两种多功能支架进行了 N-烷基化和 N-酰化，以中等至良好的产率实现了预期目标。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800363