1,2-diallyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1276030-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,2-diallyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1276030-08-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: JDHVQPSWGRPJEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diallyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以82%的产率得到9,10-dimethoxy-1,6,7,11b-tetrahydro-4H-pyrido[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  异吲哚啉酮和四氢异喹啉的一般催化路线：在（±）-Crispine A合成中的应用

  摘要：

  作为合成不同取代的异吲哚啉酮和四氢异喹啉的一般催化体系，已证明了前所未有的高效路易斯酸催化一锅级联反应。级联作用在一锅中发生一个C–C和两个C–N键形成事件。（±）-crispine A的成功全合成成功地将产品有趣地转化为有价值的合成中间体。

  DOI：

  10.1021/ol502842f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙基溴 在 indium(III) triflate 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 1,2-diallyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  异吲哚啉酮和四氢异喹啉的一般催化路线：在（±）-Crispine A合成中的应用

  摘要：

  作为合成不同取代的异吲哚啉酮和四氢异喹啉的一般催化体系，已证明了前所未有的高效路易斯酸催化一锅级联反应。级联作用在一锅中发生一个C–C和两个C–N键形成事件。（±）-crispine A的成功全合成成功地将产品有趣地转化为有价值的合成中间体。

  DOI：

  10.1021/ol502842f

文献信息

• Concise syntheses of (±)-protoemetinol and related alkaloids using radical cyclisation
  作者：Matthew J. Palframan、Andrew F. Parsons、Paul Johnson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.007

  日期：2011.3

  Both (±)-protoemetinol, its 3-epi-isomer and (±)-3-desmethyl protoemetinol have been prepared in five linear steps from a dihydroisoquinoline using a 6-exo-trig cyclisation of a vinyl radical in the key step. This novel and particularly short route has potential application in the synthesis of Alangium and Mitragyna alkaloids.

  （±）-proetetinol，其3- epi-异构体和（±）-3-desmethyl proetetinol都是在五个线性步骤中由二氢异喹啉在关键步骤中使用乙烯基的6- exo - trig环化制备的。这种新颖且特别短的路线在合成Alangium和Mitragyna生物碱方面具有潜在的应用前景。
• Zn-mediated electrochemical α-alkylation of amines with halogenated alkanes through convergent paired electrolysis
  作者：Xiaoyu Zhan、Hongyu Liu、Rui Liu、Yanmin Huang、Yungui Peng

  DOI：10.1039/d3gc01325a

  日期：——

  report a green and sustainable electrochemical strategy for α-alkylation of tertiary amines with halogenated alkanes under undivided electrolytic conditions. A Barbier–Grignard-type reaction at the cathode produces an organozinc reagent that reacts with an iminium ion produced at the anode to provide the α-alkylated amine. The reaction proceeds under mild reaction conditions with wide-ranging functional-group

  在此，我们报告了一种绿色且可持续的电化学策略，用于在不分开的电解条件下用卤代烷烃对叔胺进行α-烷基化。阴极的巴比尔-格氏反应产生有机锌试剂，该试剂与阳极产生的亚胺离子反应，生成 α-烷基化胺。该反应在温和的反应条件下进行，具有广泛的官能团和底物兼容性，以良好的产率提供产物。更重要的是，收敛对电解这种理想但具有挑战性的电化学技术在该反应体系中得到了有效利用。详细的机理研究表明亚胺离子中间体参与了反应过程。