4-(4'-methoxyphenyl)dibenzo[b,d]thiophene | 1123247-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-(4'-methoxyphenyl)dibenzo[b,d]thiophene
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)dibenzothiophene
• CAS: 1123247-96-0
• 化学式: C₁₉H₁₄OS
• 分子量: 290.386
• InChiKey: SHWHQQRNZFTTIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.7±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 gold(lll) acetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(4'-methoxyphenyl)dibenzo[b,d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  具有降冰片烯桥的金催化环化炔基杂芳烃

  摘要：

  在这项研究中，开发了金 (III) 催化的炔基降冰片烯衍生物的环化反应，以提供在苯并环上具有取代基的苯并稠合（杂）芳烃。Au(OAc) 3和 AgNTf 2的组合允许（杂）芳烃通过分子内氢化（杂）芳基化，然后进行逆狄尔斯-阿尔德反应，得到完全共轭的苯并稠合（杂）芳烃，其收率高于获得的那些通过我们之前开发的 Pd(OAc) 2催化协议。此外，当 Au(OAc) 3被 AuCl 3取代时，（杂）芳烃与降冰片烯桥安装在更富含电子和空间要求高的位置进行了重排，以不同的方式提供相应的区域异构产物。结果表明，刚性降冰片烯环除了将两个反应位点靠近放置并用作乙炔合成子外，还产生了空间效应。这说明了除了催化剂和底物对重排的电子效应之外，空间效应的重要性。

  DOI：

  10.1055/a-2039-5521

文献信息

• Cross-Coupling Reactions of Aromatic and Heteroaromatic Silanolates with Aromatic and Heteroaromatic Halides
  作者：Scott E. Denmark、Russell C. Smith、Wen-Tau T. Chang、Joseck M. Muhuhi

  DOI：10.1021/ja8091449

  日期：2009.3.4

  use of bis(tri-tert-butylphosphine)palladium. Under the optimized conditions, electron-rich, electron-poor, and sterically hindered arylsilanolates afford cross-coupling products in good yields. Many functional groups are compatible with the coupling conditions such as esters, ketones, acetals, ethers, silyl ethers, and dimethylamino groups. Two particularly challenging substrates, (2-benzofuranyl)dimethylsilanolate

  大量芳基和杂芳基硅烷醇的碱金属盐（钾和钠）在温和条件下与多种芳香族溴化物和氯化物进行有效交叉偶联，形成多取代联芳基化合物。这些偶联反应成功的关键特征及其相当大的范围是使用双（三叔丁基膦）钯。在优化条件下，富电子、缺电子和空间位阻芳基硅烷醇化物以良好的产率提供交叉偶联产物。许多官能团与偶联条件相容，例如酯、酮、缩醛、醚、甲硅烷基醚和二甲氨基。两种特别具有挑战性的底物，(2-苯并呋喃基)二甲基硅烷醇盐和 (2, 以钠盐形式制备的 6-二氯苯基）二甲基硅烷醇化物在偶联反应中表现出优异的活性，在前一种情况下也与芳族氯化物。还描述了有效合成范围广泛的芳族硅烷醇的一般方法。
• ORGANIC ELECTRONIC DEVICE COMPRISING CHALCOGEN-CONTAINING AROMATIC COMPOUND
  申请人：Nippon Steel Chemical & Material Co., Ltd.

  公开号：EP2628742B1

  公开（公告）日：2019-03-13