4-溴-3-氟苄氯 | 1214322-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-3-氟苄氯
• 英文名称: 1-bromo-4-(chloromethyl)-2-fluorobenzene
• CAS: 1214322-98-1
• 化学式: C₇H₅BrClF
• 分子量: 223.472
• InChiKey: XHHWCSAEYOHMBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.624±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-氟苄氯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[(4-Bromo-3-fluorophenyl)methyl]piperidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel isopropanolamine inhibitors against MoTPS1 as potential fungicides with unique mechanisms

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115755
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-氟苄醇 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到4-溴-3-氟苄氯
  参考文献：
  名称：

  针对蛋氨酸的新型共价溴结构域和末端结构域（BET）抑制剂的设计和表征

  摘要：

  BET蛋白是关键的表观遗传调节剂，通过与组蛋白的乙酰化赖氨酸（AcLys）残基结合和通过溴结构域（BDs）的转录因子结合来调节转录。与小分子溴结构域抑制剂的这种相互作用的破坏是治疗包括癌症，自身免疫和心血管疾病在内的各种疾病的有前途的方法。共价抑制剂可以潜在地提供更持久的靶标抑制作用，从而改善体内药理学。在这里，我们描述了通过将环氧化物战斗部连接到适当定向的非共价抑制剂上，针对结合袋中的蛋氨酸靶向BRD4（BD1）的共价抑制剂的设计。使用热变性，MALDI-TOF质谱和X射线晶体结构，我们证明这些抑制剂选择性地与Bet4（BD1）中的Met149形成共价键，但不与其他溴结构域结合，并在基于细胞的测定中提供持久的转录和抗增殖活性。蛋氨酸的共价靶向为BET蛋白和其他靶标的药物发现提供了一种新颖的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00666

文献信息

• Synthesis and Anti-Cancer Activities of Aryl Benzyl Ethers with Fluoro Substituents
  作者：Yi Jiang、Hong Xu、Li Liu、Rui He、Xiaomei Song、Na Li

  DOI：10.2174/1570180811666140130232233

  日期：2014.5.31

  A series of aryl benzyl ethers with fluoro substituents were synthesized and their structures were confirmed by spectral. All the compounds were tested for their cytotoxic activity in vitro against two human tumor cell lines: A549, SGC7901, and most showed cytotoxicity. Compound 10 was the most active in suppressing the growth of both screened cancer cells.

  合成了一系列具有氟取代基的芳基苄基醚，并通过光谱证实了其结构。测试了所有化合物在体外对两种人类肿瘤细胞系：A549，SGC7901的细胞毒性活性，并且大多数显示出细胞毒性。化合物10在抑制两种筛选的癌细胞的生长中最活跃。
• [EN] INHIBITORS OF BROMODOMAINS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BROMODOMAINES
  申请人：ZENITH EPIGENETICS CORP

  公开号：WO2016097863A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present disclosure relates to compounds capable of acting as covalent inhibitors of bromodomains and the therapeutic use of these inhibitors.

  本公开涉及能够作为溴结构域的共价抑制剂的化合物以及这些抑制剂的治疗用途。
• [EN] PYRROLO[2,3-C]PYRIDINES AS IMAGING AGENTS FOR NEUROFIBRILARY TANGLES<br/>[FR] PYRROLO[2,3-C]PYRIDINES UTILISABLES EN TANT QU'AGENTS D'IMAGERIE POUR LES ENCHEVÊTREMENTS NEUROFIBRILLAIRES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015191506A2

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention is directed to pyrrolopyridine compounds of formula (I) or their pharmaceutically acceptable salts, which may be suitable for imaging tau aggregates, b-sheet aggregates, beta-amyloid aggregates or alpha-synuclein aggregates, and hence are useful in binding and imaging tau aggregates in Alzheimer's patients. More specifically, this invention relates to a method of using the compounds of this invention as tracers in positron emission tomography (PET) imaging to study tau deposits in brain in vivo to allow diagnosis of Alzheimer's disease and other neurodegenerative diseases characterized by tau pathology. The invention further relates to a method of measuring clinical efficacy of therapeutic agents for Alzheimer's disease and other neurodegenerative diseases characterized by tau pathology.

  本发明涉及式(I)的吡咯吡啶化合物或其药学上可接受的盐，可能适用于成像tau聚集体、β-折叠聚集体、β-淀粉样聚集体或α-突触核聚集体，因此有助于在阿尔茨海默病患者中结合和成像tau聚集体。更具体地，本发明涉及使用本发明化合物作为正电子发射断层扫描（PET）成像中的示踪剂，以研究体内脑中的tau沉积物，从而诊断阿尔茨海默病和其他以tau病理学为特征的神经退行性疾病。本发明还涉及一种测量治疗阿尔茨海默病和其他以tau病理学为特征的神经退行性疾病的临床疗效的方法。
• LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：InterMune, Inc.

  公开号：US20140213538A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.

  本发明提供了化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的制药组合物和药物，以及使用这种化合物治疗、预防或诊断与一种或多种溶血磷脂酸受体相关的疾病、疾病、或病况的方法。
• Synthesis and structure–activity relationships of aryl fluorosulfate-based inhibitors as novel antitubercular agents
  作者：Baiyuan Yang、Paridhi Sukheja、Bo Qin、Gencheng Li、Grant A.L. Bare、Alessandro Cascioferro、Melissa S. Love、H. Michael Petrassi、K. Barry Sharpless、Case W. McNamara、Arnab K. Chatterjee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129596

  日期：2024.1

  To identify new compounds that can effectively inhibit Mycobacterium tuberculosis (Mtb), the causative agent of tuberculosis (TB), we screened, synthesized, and evaluated a series of novel aryl fluorosulfate derivatives for their in vitro inhibitory activity against Mtb. Compound 21b exhibited an in vitro minimum inhibitory concentration (MIC) of 0.06 µM against Mtb, no cytotoxicity against both HEK293T

  为了鉴定可以有效抑制结核病 （TB） 病原体结核分枝杆菌 （Mtb） 的新化合物，我们筛选、合成和评价了一系列新型芳基氟硫酸盐衍生物对 Mtb 的体外抑制活性。化合物 21b 对 Mtb 的体外最低抑制浓度 （MIC） 为 0.06 μM，对 HEK293T 和 HepG2 哺乳动物细胞系无细胞毒性， 并且在 20 mg/kg 口服剂量下具有良好的体内小鼠血浆暴露和肺浓度，这支持作为结核病治疗新化学实体的晚期开发。