(2S)-4-[2-[(4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhexyl]-1,3-dioxolan-2-yl]-1-[(2R,4S,5S)-5-[(2R,4R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-triethylsilyloxyoxolan-2-yl]-4-[(3-fluorophenyl)methoxy]-2-methyloxolan-2-yl]-2-hydroxybutan-1-one | 1208257-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-4-[2-[(4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhexyl]-1,3-dioxolan-2-yl]-1-[(2R,4S,5S)-5-[(2R,4R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-triethylsilyloxyoxolan-2-yl]-4-[(3-fluorophenyl)methoxy]-2-methyloxolan-2-yl]-2-hydroxybutan-1-one
• CAS: 1208257-64-0
• 化学式: C₆₈H₁₁₃FO₁₁Si₄
• 分子量: 1237.98
• InChiKey: YDKPZOXMXHEQQZ-QRHLVILJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.23
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到(2S)-4-[2-[(4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhexyl]-1,3-dioxolan-2-yl]-1-[(2R,4S,5S)-5-[(2R,4R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-triethylsilyloxyoxolan-2-yl]-4-[(3-fluorophenyl)methoxy]-2-methyloxolan-2-yl]-2-hydroxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Spirodiepoxide Strategy to the C Ring of Pectenotoxin 4: Synthesis of the C1−C19 Sector

  摘要：

  The synthesis of a C1-C19 precursor to pectenotoxin 4 is presented, The strategy employed the functionalized allene shown. Key features include: olefin metathesis of two simple fragments to prepare the left portion of the allene-precursor, diastereoselective propargylation of an epoxy aldehyde to form the right portion, use of the DMDO-stable m-fluorobenzyl ether, and an allene spirodiepoxidation/C-ring formation cascade.

  DOI：

  10.1021/ol902984e