2-methoxy-4-((propylimino)methyl)phenol | 92834-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-methoxy-4-((propylimino)methyl)phenol
• CAS: 92834-90-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: WMVCEQXFRKQSQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-((propylimino)methyl)phenol 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-propyl-N-(3-methoxy-4-hydroxybenzyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  新型咖啡酸酰胺类抗氧化剂：在贮存和煎炸条件下的合成，自由基清除活性和性能

  摘要：

  以高收率合成了十二种新颖的二氢咖啡酸酰胺，并通过1 H NMR进行了全面表征，131 H NMR和MS。通过DPPH分析评估了它们的自由基清除活性。此外，评估了它们在加速储存和油炸条件下保护多不饱和油的能力。所有这些新化合物都具有比α-生育酚和丁基化羟基甲苯（BHT）更高的自由基清除活性。N-癸基-N-（3,5-二甲氧基-4-羟基苄基）-3-（3,4-二羟基苯基）丙酰胺的自由基清除活性分别比α-生育酚和BHT高1.7和4倍。在储存期结束时，用α-生育酚和BHT强化的菜籽油三酰甘油（CTAG）中氢过氧化物的各自含量分别比含酰胺的CTAG高6.1和1.4倍。油炸试验表明，含有N-癸基-N-苄基-3-（3,4-二羟基苄基）丙酰胺的CTAG为1.3、1.4，通过总极性化合物的量评估，其稳定性分别比用二氢咖啡酸，α-生育酚和BHT强化的油高1.6倍。而且，这些化合物具有显着的热稳定性，使其适合油炸应用。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2011.08.021
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 香草醛 反应 0.5h， 生成 2-methoxy-4-((propylimino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  海洋衍生的 2-氨基咪唑酮生物碱。 Leucettamine B 相关的多雄卡帕胺抑制哺乳动物和原生动物 DYRK 和 CLK 激酶。

  摘要：

  各种海洋无脊椎动物，尤其是海洋钙质海绵 Leucetta 和 Clathrina 产生多种 2-氨基咪唑酮生物碱。本文综述了这些海绵的系统发育以及它们产生的广泛的 2-氨基咪唑酮生物碱。这些生物碱的起源（无脊椎动物细胞、相关微生物或过滤后的浮游生物）、生理功能和天然分子靶标在很大程度上是未知的。在鉴定出亮氨酰胺 B 作为选定蛋白激酶的抑制剂后，我们合成了一系列类似物，统称为亮氨酰胺，作为 DYRK（双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶）和 CLK（cdc2 样激酶）的有效抑制剂，并具有潜在的潜力治疗多种疾病的药理学先导化合物，包括阿尔茨海默病和唐氏综合症。我们组装了一个由海洋海绵和海鞘衍生的 2-氨基咪唑酮生物碱以及几种合成类似物组成的小型文库，并在一组哺乳动物和原生动物激酶上对其进行了测试。聚雄果胺 A 和 B 被发现是 DYRK 和 CLK 的有效和选择性抑制剂。他们抑制培养细胞中 DYRK1A

  DOI：

  10.3390/md15100316