methyl(4-phenethylphenyl)sulfane | 1378521-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl(4-phenethylphenyl)sulfane
• 英文别名: 1-Methylsulfanyl-4-(2-phenylethyl)benzene
• CAS: 1378521-71-1
• 化学式: C₁₅H₁₆S
• 分子量: 228.358
• InChiKey: ALMQCIUTCHSIPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium trifluoro(phenethyl)borate 、 4-碘苯硫基甲烷 在 chloro[di(1-adamantyl)-2-dimethylaminophenylphosphine]gold(I) 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以63 %的产率得到methyl(4-phenethylphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  金催化的 C(sp3)–C(sp2) Suzuki–Miyaura 偶联反应

  摘要：

  开发了一种由配体支持的 Au(I)/Au(III) 氧化还原催化促进的金催化 C(sp 3 )–C(sp 2 ) Suzuki-Miyaura 偶联反应。烷基有机金属的交叉偶联首先在金化学的氧化还原催化循环中实现，无需使用外部氧化剂。这种金催化的 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 偶联反应允许各种烷基链和有用的三氟硼酸甲酯在非常温和的条件下与芳基和乙烯基碘化物反应，这为具有挑战性的与烷基的偶联提供了一种新的反应模式有机金属化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00755

文献信息

• Photochemical Reductive C-C Coupling with a Guanidine Electron Donor
  作者：Sven Wiesner、Petra Walter、Arne Wagner、Elisabeth Kaifer、Hans-Jörg Himmel

  DOI：10.1002/ejoc.201600978

  日期：2016.10

  step of these reactions. Electron-withdrawing as well as -donating substituents at the phenyl group increase the reaction rate. Quantum chemical computations did not reveal any correlation between either the enthalpy or Gibbs free energy of the N–C bond cleavage step and the experimentally determined first-order rate constants. Instead, the structural difference between the excited state generated by

  评估了许多取代的苄基卤化物（15 个例子）与有机电子给体 2,3,5,6-四（四甲基胍基）吡啶的无金属光诱导还原 C-C 偶联反应。根据苄基上的取代基，可实现 50-95% 范围内的 C-C 偶联产物产率。通过最初形成的苄基-吡啶鎓盐的均裂 N-C 键裂解形成的光化学苄基自由基是这些反应的限速步骤。苯基上的吸电子和供电子取代基提高了反应速率。量子化学计算没有揭示 N-C 键裂解步骤的焓或吉布斯自由能与实验确定的一级速率常数之间的任何相关性。反而，
• Chemoselective Hydrogenation of Alkynes to (<i>Z</i>)<i>-</i>Alkenes Using an Air-Stable Base Metal Catalyst
  作者：Viktoriia Zubar、Jan Sklyaruk、Aleksandra Brzozowska、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01783

  日期：2020.7.17

  A highly selective hydrogenation of alkynes using an air-stable and readily available manganese catalyst has been achieved. The reaction proceeds under mild reaction conditions and tolerates various functional groups, resulting in (Z)-alkenes and allylic alcohols in high yields. Mechanistic experiments suggest that the reaction proceeds via a bifunctional activation involving metal–ligand cooperativity

  已经实现了使用空气稳定且易于获得的锰催化剂对炔烃的高度选择性加氢。该反应在温和的反应条件下进行并能耐受各种官能团，从而以高收率得到（Z）-烯烃和烯丙基醇。力学实验表明，该反应通过涉及金属-配体协同作用的双功能活化来进行。
• Nickel-Mediated Inter- and Intramolecular Reductive Cross-Coupling of Unactivated Alkyl Bromides and Aryl Iodides at Room Temperature
  作者：Chang-Song Yan、Yu Peng、Xiao-Bo Xu、Ya-Wen Wang

  DOI：10.1002/chem.201200190

  日期：2012.5.7

  A nickel‐mediated intermolecular reductive cross‐coupling reaction of unactivated alkyl bromides and aryl iodides at room temperature has been developed and successfully extended to less explored intramolecular versions and tandem cyclization‐intermolecular cross‐coupling. Highly stereoselective (or stereospecific) synthesis of linear‐fused perhydrofuro[2,3‐b]furan (pyran) and spiroketal skeletons

  已开发出室温下未活化的烷基溴和芳基碘的镍介导的分子间还原性交叉偶联反应，并成功地扩展到较少探索的分子内版本和串联环化-分子间交叉偶联。线性稠合的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃（吡喃）和螺环骨架的高度立体选择性（或立体定向）合成可以快速获得这些有用的结构单元，这在相关天然产物的合成中可能具有潜在的价值。给出了形成连续立体中心的合理解释。
• Nickel‐Catalysed Cross‐Electrophile Coupling of Benzyl Bromides and Sulfonium Salts towards the Synthesis of Dihydrostilbenes
  作者：Roberto del Río‐Rodríguez、Laura Blanco、Alba Collado、Jose A. Fernández‐Salas、José Alemán

  DOI：10.1002/chem.202201644

  日期：2022.9.27

  nickel-catalysed reductive cross-coupling reaction between benzyl sulfonium salts and benzyl bromides is reported. Simple, stable and readily available sulfonium salts have shown their ability as leaving groups in cross-electrophile coupling, allowing the construction of challenging sp3–sp3 carbon-carbon bonds, towards the synthesis of interesting dihydrostilbene derivatives.

  催化碳键形成：报道了苄基锍盐和苄基溴之间的镍催化还原交叉偶联反应。简单、稳定和容易获得的锍盐已显示出它们作为交叉亲电偶联的离去基团的能力，允许构建具有挑战性的 sp 3 -sp 3碳-碳键，从而合成有趣的二氢芪衍生物。