((3aR,4R,7aS)-5-Allyl-6-methyl-1,3-dioxo-2-phenyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)-phosphonic acid diethyl ester | 79256-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ((3aR,4R,7aS)-5-Allyl-6-methyl-1,3-dioxo-2-phenyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 79256-91-0
• 化学式: C₂₂H₂₈NO₅P
• 分子量: 417.442
• InChiKey: SHPLYRPCCYESMF-UFYCRDLUSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 diethyl 2-isopropenylpenta-1,4-dienylphosphonate 反应 7.0h， 以66%的产率得到((3aR,4R,7aS)-5-Allyl-6-methyl-1,3-dioxo-2-phenyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  不饱和膦酸酯的一些重排

  摘要：

  与原酸酯一起加热时，α-羟基烷-2-烯基膦酸酯会发生Claisen原酸酯重排，其芳基磺酸酯会发生[2,3]-σ重排，从而生成3-芳基亚磺酰基烷基-1-烯基膦酸酯。在烯丙基Me 2 C C CHP（O）（OEt）2的中心碳上添加烯丙氧基阴离子后，对所得的烯丙基碳负离子进行快速克莱森重排，得到两种可能的β-酮烷基膦酸酯。已制备出通式为R 1 R 2 C CH [CH 2 ] n CR 3 C CHP（O）（OEt）2的烯丙基膦酸酯：当R 1 = R 2时＝ H，R 3＝ Me，且n＝ 2，发生对映体重排以得到异构二烯；α＝ H，R 3＝ Me，n＝ 2。当R 1，R 2，R 3＝ Me且n＝ 0时，[1，5]氢化物转移得到三烯，然后环化成环己二烯；当R 1 = Me，R 2 = H，R 3 = H或Me且n = 0时，二烯组分可用于Diels–Alder反应。

  DOI：

  10.1039/p19810002127