1,1'-(4,4'-(1,1-dimethyl-1H-benzo[b]silole-2,3-diyl)bis(4,1-phenylene))diethanone | 1160757-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1'-(4,4'-(1,1-dimethyl-1H-benzo[b]silole-2,3-diyl)bis(4,1-phenylene))diethanone
• 英文别名: 1-[4-[2-(4-Acetylphenyl)-1,1-dimethyl-1-benzosilol-3-yl]phenyl]ethanone；1-[4-[2-(4-acetylphenyl)-1,1-dimethyl-1-benzosilol-3-yl]phenyl]ethanone
• CAS: 1160757-37-8
• 化学式: C₂₆H₂₄O₂Si
• 分子量: 396.561
• InChiKey: IRNBBDGLUNYQPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-(trimethylsilyl)phenyl)boronic acid 、 1,1'-[ethyne-1,2-diylbis(4,1-phenylene)]diethanone 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以56%的产率得到1,1'-(4,4'-(1,1-dimethyl-1H-benzo[b]silole-2,3-diyl)bis(4,1-phenylene))diethanone
  参考文献：
  名称：

  铑催化碳-硅键活化合成苯并噻咯衍生物

  摘要：

  开发了铑催化的 2-三甲基甲硅烷基苯基硼酸与内部炔烃的偶联反应，用于合成 2,3-二取代的苯并硅氧烷衍生物。包括酮、酯、胺、芳基溴化物和杂芳烃在内的一系列官能团是相容的，从而可以快速获得各种苯并硅氧烷。顺序 2 倍偶联能够模块化合成不对称取代的 1,5-dihydro-1,5-disila-s-indacene，这是一种有机电子学中的 π 扩展分子。就机理而言，该反应涉及三烷基甲硅烷基中的 C(烷基)-Si 键的断裂，这通常需要极其苛刻的活化条件。包括取代基影响在内的机理研究表明，C-Si 键断裂不会通过超配位硅物种进行，而是通过铑介导的活化过程。还证明了该反应在 Si-手性苯甲硅烷的催化不对称合成中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/ja3096174

文献信息

• Tobisu, Mamoru; Onoe, Masahiro; Kita, Yusuke, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7506 - 7507
  作者：Tobisu, Mamoru、Onoe, Masahiro、Kita, Yusuke、Chatani, Naoto

  DOI：——

  日期：——