(2-(trimethylsilyl)phenyl)boronic acid | 1160757-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2-(trimethylsilyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: (2-(Trimethylsilyl)phenyl)boronicacid；(2-trimethylsilylphenyl)boronic acid
• CAS: 1160757-30-1
• 化学式: C₉H₁₅BO₂Si
• 分子量: 194.113
• InChiKey: KIJPIBNIBJYCDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(trimethylsilyl)phenyl)boronic acid 在 三乙烯二胺 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,1-dimethyl-2,3-diphenyl-1H-benzo[b]silole
  参考文献：
  名称：

  铑催化碳-硅键活化合成苯并噻咯衍生物

  摘要：

  开发了铑催化的 2-三甲基甲硅烷基苯基硼酸与内部炔烃的偶联反应，用于合成 2,3-二取代的苯并硅氧烷衍生物。包括酮、酯、胺、芳基溴化物和杂芳烃在内的一系列官能团是相容的，从而可以快速获得各种苯并硅氧烷。顺序 2 倍偶联能够模块化合成不对称取代的 1,5-dihydro-1,5-disila-s-indacene，这是一种有机电子学中的 π 扩展分子。就机理而言，该反应涉及三烷基甲硅烷基中的 C(烷基)-Si 键的断裂，这通常需要极其苛刻的活化条件。包括取代基影响在内的机理研究表明，C-Si 键断裂不会通过超配位硅物种进行，而是通过铑介导的活化过程。还证明了该反应在 Si-手性苯甲硅烷的催化不对称合成中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/ja3096174
• 作为产物：
  描述：

  硅烷,(2-溴苯基)三甲基- 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 水 为溶剂， 生成 (2-(trimethylsilyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Tobisu, Mamoru; Onoe, Masahiro; Kita, Yusuke, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7506 - 7507

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Light‐Induced Gold‐Catalyzed Hiyama Arylation: A Coupling Access to Biarylboronates
  作者：Jin Xie、Kohei Sekine、Sina Witzel、Petra Krämer、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201806427

  日期：2018.12.17

  photochemical gold‐catalyzed chemo‐selective Hiyama arylation of B,Si bifunctionalized reagents with diazonium salts, which is orthogonal to common strategies and therefore a unique tool for synthesis of valuable biarylboronates. With this new methodology a wide array of diversely functionalized sp2‐ and sp3‐hybridized biarylboronates were obtained. Notably, the synergism of gold catalysis with copper catalysis

  Organoboron化合物是通用的合成构件。我们在此报告了一种新的策略，即光化学金催化的B，Si双功能化试剂与重氮盐的金化学选择性的Hiyama芳基化反应，该策略与常用策略正交，因此是合成有价值的联芳基硼酸酯的独特工具。通过这种新方法，获得了各种功能化的sp 2-和sp 3-杂交联芳基硼酸酯。值得注意的是，金催化与铜催化或钯催化的协同作用允许一锅式迭代C-X（杂原子）和C-C偶联，将几个简单的片段快速组装成相对复杂的分子。机理研究表明，无光敏剂的条件优于金/ Ru（bpy）3Cl 2双重催化。
• 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
  申请人：Solus Advanced Materials co., Ltd. 솔루스첨단소재 주식회사(120190660630) Corp. No ▼ 214911-0058927BRN ▼668-81-01406

  公开号：KR20160075246A

  公开（公告）日：2016-06-29

  본 발명은 발광능이 우수한 신규의 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.

  本发明涉及一种具有优异发光性能的新型化合物，并将其包含在一个或多个有机层中，以提高有机电致发光器件的发光效率、驱动电压、寿命等特性。
• US2022/396596
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——