(4S,5S,e)-6-(2-((R)-1-methoxyallyl)-1,3-dithian-2-yl)-5-((2-methoxyethoxy)methoxy)-2,4-dimethylhex-2-enal | 1141748-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (4S,5S,e)-6-(2-((R)-1-methoxyallyl)-1,3-dithian-2-yl)-5-((2-methoxyethoxy)methoxy)-2,4-dimethylhex-2-enal
• 英文别名: (E,4S,5S)-5-(2-methoxyethoxymethoxy)-6-[2-[(1R)-1-methoxyprop-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl]-2,4-dimethylhex-2-enal
• CAS: 1141748-06-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅S₂
• 分子量: 418.619
• InChiKey: STTIBNURNLHGDA-LQLYZRLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-chloro-3-methoxy-5-(2-methylpenta-2,4-dienyl)phenyl)-N-methylacetamide 、 (4S,5S,e)-6-(2-((R)-1-methoxyallyl)-1,3-dithian-2-yl)-5-((2-methoxyethoxy)methoxy)-2,4-dimethylhex-2-enal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(6S,7S,E)-N-(2-chloro-3-methoxy-5-((E)-2-methylpenta-2,4-dienyl)phenyl)-3-hydroxy-8-(2-(1-methoxyallyl)-1,3-dithian-2-yl)-7-((2-methoxyethoxy)methoxy)-N,4,6-trimethyloct-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲基蛋氨酸的正式全合成

  摘要：

  已经开发出一种用于N-甲基美亚氨酸（1）的正式全合成的新颖合成方法。关键步骤包括手性乙烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛与β-二硫代烷基取代的醛的Ti介导的乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应，醛醇缩合和闭环易位反应。

  DOI：

  10.1021/ol900384u
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(4S,5S,e)-6-(2-((R)-1-methoxyallyl)-1,3-dithian-2-yl)-5-((2-methoxyethoxy)methoxy)-2,4-dimethylhex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  N-甲基蛋氨酸的正式全合成

  摘要：

  已经开发出一种用于N-甲基美亚氨酸（1）的正式全合成的新颖合成方法。关键步骤包括手性乙烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛与β-二硫代烷基取代的醛的Ti介导的乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应，醛醇缩合和闭环易位反应。

  DOI：

  10.1021/ol900384u

文献信息

• Formal Total Synthesis of <i>N</i>-Methylmaysenine
  作者：Lin Wang、Jianxian Gong、Lujiang Deng、Zheng Xiang、Zhixing Chen、Yuefan Wang、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol900384u

  日期：2009.4.16

  A novel synthetic approach for the formal total synthesis of N-methylmaysenine (1) has been developed. Key steps involve the Ti-mediated vinylogous Mukaiyama aldol reaction of chiral ketene silyl N,O-acetal with β-dithiane-substituted aldehyde, an aldol condensation, and a ring-closing metathesis reaction.

  已经开发出一种用于N-甲基美亚氨酸（1）的正式全合成的新颖合成方法。关键步骤包括手性乙烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛与β-二硫代烷基取代的醛的Ti介导的乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应，醛醇缩合和闭环易位反应。