1-Hydroxy-inden-2-carbonsaeuremethylester | 28873-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-Hydroxy-inden-2-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: methyl 1-hydroxy-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 28873-83-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: RGQZHDMOJVANSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-inden-2-carbonsaeuremethylester 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到1-acetoxy-1H-indene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Substituted Indene Derivatives

  摘要：

  An efficient protocol for the synthesis of new functionalized indenes 3 was successfully realized. Thus the coupling reaction of allyl acetate 2 with Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of LiCuBr2 at low temperature afforded pure ethyl 1-alkyl-1H-indenes-2-carboxylate 3 in good yields.

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.883634
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲醛 在 奎宁环 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Hydroxy-inden-2-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Morita–Baylis–Hillman adducts via sequential MBH and ring-closing-metathesis reactions

  摘要：

  Using a tandem Morita-Baylis-Hiliman (MBH) and ring-closing-metathesis (RCM) sequence, an alternative high yielding method for the construction of intramolecular Morita-Baylis-Hillman (IMBH) mono- and bicyclic functionalized cycloalkenols is reported. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.066

文献信息

• [EN] PREPARATION METHOD FOR HIGH OPTICAL INDOXACARB INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE D'INDOXACARB DE HAUTE QUALITÉ OPTIQUE<br/>[ZH] 一种高光学茚虫威中间体的制备方法
  申请人：JINGBO AGROCHEMICALS TECH CO LTD

  公开号：WO2019233211A1

  公开（公告）日：2019-12-12

  本发明属于不对称催化合成领域，具体涉及一种高光学茚虫威中间体的制备方法，本发明包括在手性Zr-salen聚合物存在下，5-氯-2-甲氧羰基-1-茚酮酯(简称茚酮酯)与氧化剂反应，得到茚虫威中间体(2S)-5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧-1H-茚-2-羧酸甲酯，收率稳定在86％～90％，S体含量可高达99％。该类催化剂可代替辛克宁等催化剂，大幅度提升茚虫威有效体S体含量，使茚虫威茚虫威中间体羟基物S体含量由75％提升至99％以上，并且手性Zr-salen聚合物催化剂循环利用时无需再处理，可循环利用至少5次以上，大大降低了生产成本，为高品质茚虫威工业化生产奠定了基础。