4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(naphthalen-2-yloxy)propyl)-1,3,2-dioxaborolane | 1570254-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(naphthalen-2-yloxy)propyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[3-(naphthalen-2-yloxy)propyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1570254-67-9
• 化学式: C₁₉H₂₅BO₃
• 分子量: 312.217
• InChiKey: XKGQPGPADZFSOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-萘氧基-)-3-溴丙烷 、 频那醇硼烷 在 二氯二茂钛 、 lithium methanolate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.5h， 以79%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(naphthalen-2-yloxy)propyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钛催化剂可实现硼烷对硼烷的烷基化催化而无加氢脱卤

  摘要：

  据报道，钛与硼烷（HBpin，HBcat）形成了空前的，普通的钛催化的硼化烷基（伪）卤化物（烷基X，X = I，Br，Cl，OMs）。使用钛催化剂可以成功地抑制使用其他过渡金属催化剂时普遍存在的不希望的加氢脱卤产物。从各种（伯，仲和叔）烷基亲电试剂（包括未活化的烷基氯）可以容易地获得一系列合成上有用的烷基硼酸酯，并且对其他还原性官能团（如酯，烯烃和氨基甲酸酯）具有耐受性。对该机理的初步研究揭示了可能的自由基反应途径。我们的策略进一步扩展到芳基溴化物也得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202100569

文献信息

• 一种烷基卤代物直接制备烷基硼酸酯类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN112645971A

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明涉及一种烷基卤代物直接制备烷基硼酸酯类化合物的方法，该方法是指：在保护气氛中，将钛金属催化剂、碱类化合物、硼酸酯类化合物以及烷基卤代化物或磺酸酯类化合物混合，于35℃~100℃反应8~24 h后，即将所述烷基卤代物或磺酸酯类化合物直接转变为烷基硼酸频哪醇酯类化合物。本发明操作简单、成本低且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物适用范围。
• Rh(I)-catalyzed borylation of primary alkyl chlorides
  作者：Tian-Jun Gong、Yuan-Ye Jiang、Yao Fu

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.01.006

  日期：2014.3

  Rhodium-catalyzed cross-coupling reactions of unactivated primary alkyl chlorides with diboron reagents have been developed as practical methods for the synthesis of alkylboronic esters. These reactions expand the concept and utility of Rh(I)-catalyzed cross-coupling of aliphatic electrophiles. (C) 2014 Yao Fu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.